Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda.

  • Paul Ehrlich
Date:
1913
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Credit: Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda. Source: Wellcome Collection.

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    übrigen von L. Benda (loc. cit.) angegebenen Figenschaften und Re- aktionen des 3.6-Diamino-l1Ü-methyl-acridinium-sulfats zeigen. * Ausbeute 18. 0.1706 g Sbst.: 20.15 cem N (199%, 760 mm). — 0.1812 g Sbst.: 0.1388 g BaSO.. Cu4Hıhs O4N3S. Ber. N 13.08, S 10.0. Gef. > 13.49, > 10.5. Der säureunlösliche Teil (s. 0.) wird in verdünnter Sodalösung, die ihn schon in der Kälte äußerst leicht aufnimmt, gelöst, die orangegelbe Lösung mit sehr viel Tierkohle entfärbt und nach dem Filtrieren mit überschüssiger n-Salzsäure versetzt; es fällt nach kurzem Stehen ein krystallinisches, schwach rosa gelärbtes Pulver aus; man saugt ab, wäscht mit Wasser, Alkohol und Ather und trocknet (1 g). Die Verbindung ist in allen organischen Lösungsmitteln, ebenso in Säuren fast unlöslich; in Alkalien, auch Natriumacetat löst sie sich leicht. Es liegt eine Sulfosäure vor, deren Konstitution wir noch nicht festgestellt haben. 0.1604 & Sbst.: 0.2458 & CO:, 0.0618 & H30. — 0.1540 g Sbst.: 17.3 ccm N (15°, 754 mm). — 0.1552 g Sbst.: 0.1567 g BaS0O.. SORT IFA SL.N 1809,05 13187; Die Rückbildung der quaternären Acridiniumverbindung aus dem 3.6- Diamino- N-methyl-ms-cyan-acrıdan scheint nach Obigem noch we- niger glatt zu verlaufen, als die von A. Kaufmann und Albertini (l. ec.) ausgeführte Umwandlung des N-Methyl-ms-ceyan-acridans in das Acridin-chlormethylat. — Fast glatt erfolgt nach den genannten Forschern!) die entsprechende Reaktion bei dem N\-Methyl-9-phenyl- 9-cyan-acridan (mittels konzentrierter Schwefelsäure). Es sei hier erwähnt, daß auch bei tagelangem Kochen unseres Oyan-acridans mit Wasser quaternäre Verbindung regeneriert wird, doch verläuft auch unter diesen Bedingungen die Reaktion nicht ein- heitlich. Darstellung von 3.6-Diamino- N-methyl-acridon. 5g Cyan-trypallavin werden in 500 ecem Wasser von 80° gelöst und mit 100 cem N/,-Natronlauge von 80° vermischt. Die rote Lösung färbt sich schmutzig braungelb und nach einiger Zeit scheiden sich rötlichbraune Nadeln ab. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Wasser gut aus- gewaschen (Ausbeute 3.5 g). (Ammoniakabspaltung war während des Er- hitzens mit Alkali nicht nachzuweisen.) Die Mutterlauge entwickelt beim Ansäuern Cyanwasserstoff. Für die Analyse wurden die rotgefärbten Nadeln — unter Zusatz von viel Tierkohle — mehrere Male aus 50-proz: Alkohol umkrystallisiert. ı) B. 42, 2008 [1909].
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