Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda.
- Paul Ehrlich
- Date:
- 1913
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Credit: Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda. Source: Wellcome Collection.
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![Man erhält dann einen farblosen!) Krystallfilz, der sich in ver- dünnter Salzsäure mit intensiv gelber Farbe ohne Fluorescenz leicht löst, verdünnt man diese gelbe Lösung mit sehr viel Wasser, so tritt schwache gelbgrüne Fluorescenz auf, verdünnt man sie dagegen mit viel Alkohol, so fluoreseiert die Lösung prächtig himmelblau. — In siedendem Wasser ist das 3.6-Diamino-N-methyl-acridon schwer löslich; die farblose Lösung fluoresciert violett, beim Erkalten scheidet sich die Verbindung in farblosen, weichen Nädelchen ab. Methyl- alkohol löst schon in der Kälte, Äthylalkohol erst in der Wärme leicht; auch diese Lösungen sınd farblos und fluorescieren violett; Kisessig löst mit ganz schwach gelber Farbe und grüner Fluorescenz. Die gelbe, salzsaure Lösung gibt mit Natriumnitrit eine eosin- rot gefärbte Diazolösung, die mit R-Salz einen schwer löslichen roten Farbstoff liefert. Im Schmelzpunktröhrchen erhitzt färbt sich das 3.6-Diamino-N- methyl-acridon bei 305° dunkel und schmilzt bei etwa 308° (unkorr.). 0.1680 g Sbst.: 0.4348 g COs, 0.0822 & Hz0. — 0.1628 Sbst.: 23.9 cem N (15.5°%, 766 mm). CıH1sN30. Ber. C 70.30, H 5.44, N 17.57. Gef. ».70.59,.> 5.48, 2» 17.302). Reduktion von 3.6-Diamino-N-methyl-acridon (Darstellung von »Bis-Trypaflavine). veduziert man 3.6-Diamino-N-methyl-acridon in methylalkoho- lischer Lösung mit Natriumamalgam und oxydiert nachher in salz- saurer Lösung mit Eisenchlorid, so erhält man Trypaflavin (3.6-Di- amino-N-methyl-acridinium-chlorid). Die Ausbeuten sind sehr schlecht. Anders veMäuft die Reduktion in salzsaurer Lösung mit Zink- staub. Man erhält zunächst ein Pinakon und durch weiteres Erhitzen einen neuen orangen Farbstoff von außergewöhnlicher Intensität und Alkaliechtheit. Er besitzt die Formel eines »verdoppelten Trypa- flavins« (s. Einleitung, wo auch der Reaktionsmechanismus er- örtert ist). 9 g des »Acridons« werden in 150 ccm /,-Salzsäure gelöst und die intensiv gelb gefärbte Lösung wird bei 50° auf einmal mit 25 g Zinkstaub versetzt. Sobald Entfärbung eingetreten ist, wird filtriert !) Das nicht amidierte N-Methyl-acridon (also die Muttersubstanz der obigen Verbindung) bildet nach Decker (J.pr. [2] 45, 193 [1892]) gelbe Nadeln. ?) Das Diamino-N-methyl-acridan besäße, der Formel C,HısN30 ent- sprechend: C 69.71, H 6.22, N 17.42](https://iiif.wellcomecollection.org/image/b33443087_0018.jp2/full/800%2C/0/default.jpg)
