Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda.
- Paul Ehrlich
- Date:
- 1913
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Credit: Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda. Source: Wellcome Collection.
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![0.1617 & Sbst.: 0.4325 g 0O:, 0.1029 g H30. — 0.1462 g Sbst.: 19.0 cem N (18°, 713 mm). Ojs Ha: N30. Ber. (6 13.22, el di: N 14.24. Gef. ».72.99, » 7.07, » 14,30. Reduktion von 3.6-Tetramethyldiamino- N-methyl-acridon in saurer Lösung. (Darstellung von »Bis-Acridiniumorange«.) 4 g des Aecridonderivates (s. 0.) werden in 250 ccm heibem Wasser und 25 cem 10-n. Salzsäure bei 70° gelöst. Zu der schmutzig-braungelben Flüssig- keit setzt man auf einmal bei 65° 40 & Zinkstaub und rührt solange um, bis ein Tropfen der Lösung auf Filtrierpapier gebracht, dieses hellrosa färbt und die entstehende Randzone nicht mehr eine gelbe, sondern eine dunkelrote Färbung annimmt. Nun wird vom unverbrauchten Zinkstaub abfiltriert und mit 50 cem n-Salzsäure nachgewaschen. Das Filtrat ist in der Durchsicht rötlich gefärbt; es fluoresciert gelb. Man kocht es nun auf, wobei es sich rot färbt, um nach wenigen Minuten metallisch glänzende, rote Krystalle ab- zuscheiden; man läßt stehen, bis die Flüssigkeit auf etwa 40° abgekühlt ist, saugt ab, wäscht mit n-Salzsäure nach und trocknet (3 g). Das so erhaltene Zinkdoppelsalz wird dann in etwa 200 ccm heißem Wasser gelöst, filtriert und mit 8 ccm konzentrierter Salzsäure (1.19 spez. Gew.) versetzt; nach dem Erkalten werden die abgeschiedenen Krystalle von der Mutterlauge getrennt, mit n-Salzsäure, Alkohol (wenig!) und Äther gewaschen. Rote, messingglänzende Nädelchen, leicht löslich in Wasser mit leuchtend rosa Farbe ohne Fluorescenz; die Lösungsfarbe verändert sich nicht auf Zusatz von n-Salzsäure, 2-n. Schwefelsäure, normale Lauge, konzentrierttem Ammoniak, auch nicht beim Kochen mit diesen Agenzien. Setzt man verdünnte Salpetersäure zur währigen Lösung, so fällt das Nitrat (s. u.) in prächtigen, grünen, bronzeglänzenden Krystallen aus. In Alkohol ist der Farbstoff in der Wärme leicht löslich mit rosa Farbe ohne Fluorescenz, durch Zusatz von Äther wird er wieder krystallinisch ab- geschieden. Konzentrierte Schwefelsäure löst mit intensiv grüngelber Farbe und hell- grüner Fluorescenz; beim Verdünnen mit Wasser fuchsinrote Färbung ohne Fluorescenz. Der Farbstofl läßt sich in salzsaurer Lösung mit Zinkstaub zu einer intensiv grün fluorescierenden, gelb gefärbten Lösung reduzieren, die sich mit FeCl;, PbO,, Bichromat, Wasserstoffsuperoxyd wieder zu dem roten, unveränderten Farbstoff oxydieren läßt). | !) Decker und Dunant (B. 42, 1177 [1909]) haben durch Keduktion des Dimethyl-biacridinium-nitrats, das ja die Muttersubstanz unseres »Bis-Try- paflavins« und »Bis-Acridiniumoranges« ist — mit Zink und Eisessig die quat. N-Methyl-acridinium-Verbindung erhalten; hier ist also Spaltung des »Doppel- moleküls« eingetreten,](https://iiif.wellcomecollection.org/image/b33443087_0022.jp2/full/800%2C/0/default.jpg)
