Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda.

  • Paul Ehrlich
Date:
1913
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Credit: Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda. Source: Wellcome Collection.

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    Die Reaktion verläuft vollkommen analog der von A. Kaufmann und A. Albertini!) beschriebenen Umwandlung von Acridin-chlormethylat (1V) über das normale, quaternäre Acridinium-cyanid (V) in das Pseudocyanid, das N-Methyl-ms-eyan-acridan (V]): H-___CN CH CH 6 Fa ee a Ne Zr a a v. I Je ul ee er DT I a De m ES BE : CH; Cl CH; CN CH; Oxydiert man das Pyronvin-leukocyanid in saurer Lösung, so erhält man einen schön krystallisierenden Farbstoff, dessen empirische Formel sich von der des Pyronins nur durch den Mindergehalt an einem Atom Wasserstoff und den Mehrgehalt an »ON« unterscheidet, der aber merkwürdigerweise dem Oapriblau ähnliche, grünblaue Nuancen auf tannierter Baumwolle und Seide erzeugt. Diese eigentümliche Veränderung des Farbstoffcharakters?) ver- anlaßte uns, unsere Untersuchungen auf eine Reihe anderer Farbstoffe 1) B. 42, 2004, 3776 [1909]; 44, 2052 [1911]; vergl. Hantzsch und Kalb, B. 32, 3109 [1899]; Hantzsch und Osswald, B. 33, 288, 305 [1900]; Picetet und Patry, B. 35, 2537 [1902]; Schmid und Decker, B. 39, 933 [1906]; Bünzly und Decker, B. 37, 576 [1904]. 2) Hugo Weil, B. 27, 1406 [1894] erhielt durch Einwirkung von HCN auf Tetramethyldiamino-benzhydrol farbloses Tetramethyldiamino-diphenyl-me- than-exocyanid, H CH4.N (CH;), CNC ZH. N(CH,), Dieser Körper löst sich — im Gegensatz zum Hydrol — ohne Blau- färbung in Essigsäure; er hat den Charakter einer Leukoverbindung. Oxy- diert man ihn in salzsaurer Lösung, so entsteht ein grüner Farbstoff, der als Chlorid des Tetramethyldiamino-benzhydrol-exocyanids, OH 0; H4.N(CH3); cn SGHN (CH3)3 zu betrachten ist, und nach Weil, wie auch nach K. Albrecht (B. 27, 3294 [1894]), der ihn aus Hydrocyan-auramin und Salzsäure erhielt, die Formel, (CH3)» N.C;H4 C = (06H; = N (CH3;) Cl besitzt. ON Er verhält sich ähnlich wie Tetramethyldiamino-benzophenonchlorid. Wir haben also auch hier eine Farbenverschiebung. Aus dem blauen Hy- drolsalze entsteht grünes CGyanhydrol-Salz. In letzterem liegt eine höhere Oxydationsstufe vor, als in dem blauen Hydrol, nämlich die des Ketons. Über Pseudoeyanide der Triphenylmethan-Reihe vergl. Hantzsch und OÖsswald, B. 33, 278 ff. [1900]: s.a. Fischer und Jennings, B. 26, 2222 [1893].
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