Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda.
- Paul Ehrlich
- Date:
- 1913
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Credit: Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda. Source: Wellcome Collection.
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![Während sie nämlich gegen Säuren recht beständig sind!) und z. B. in saurer Lösung zu den entsprechenden Leuko-Verbindungen reduziert werden können, die bei der Oxydation mit PbO;, FeÖl;, Bichromat, H:z0,; usw. wieder den Cyanfarbstoff liefern, gehen sie beim Erwärmen mit Alkalien unter Abspaltung von Alkalicyanid in die entsprechenden Xanthon- bezw. Acridon-Derivate über, aus denen wir durch saure Reduktion unter bestimmten Bedingungen wertvolle neue Farbstoffe erhalten konnten. Ebenso wie also aus dem N-Me- thyl-ms-cyan-acridan durch die hydrolytische und gleichzeitig oxydative Wirkung von alkoholischer Lauge N-Methyl-acridon ?) entsteht, liefern die Cyan-acrıdinium-Farbstoffe — (die ja Oxydationsprodukte der Cyanacridane sind) — direkt — ohne Oxydation — die entsprechen- den Acridone, und aus dem UOyan-pyronin erhielten wir ganz analog in einer Ausbeute von über 80° das Tetramethyldiamino- xanthon. Diese Substanz ist bereits früher von Biehringer?) dargestellt worden, und zwar durch Oxydation von Pyronin mit Ferrieyankalium (Ausbeute 10%). Durch Reduktion unserer 3.6-Diamino-N-methyl-acridone mit Na- trriumamalgam in alkoholischer Lösung konnten wir (allerdings in schlechter Ausbeute) Dihydro- resp. Leuko-acridine gewinnen, die dann bei der Oxydation mit FeÜl; die ursprünglichen quartären Acri- dinium-Farbstoffe zurückbildeten *). Interessanteres aber ergab, wie bereits erwähnt, die saure Reduktion, denn sie führte uns zu neuen Farbstoffen, die der Bis-acridinium- bezw. Bis-xanthoxonium- Reihe angehören. Wir erhielten auf diese Weise aus 3.6-Diamino-N-methyl-acridon einen orangen Farbstoff, den wir der Kürze halber hier Bis-trypaflavin nennen, Ei ne = Ü Fa tere nel lohnen, NieTaelarit kaie Ahe a N N CH; = Cl GH Gl !) Ihre Leukoverbindungen liefern bei vielstündigem Erhitzen mit kon- zentrierter Schwefelsäure (auch bei tagelangem Kochen mit Wasser) in nicht glatter Reaktion die eyanfreien Ausgangskörper zurück (siehe experimentellen Teil und vergleiche das Verhalten von N-Methyl-ms-cyan-acridan, A. Kauf- mann und Albertini, B. 42, 2008 [1909]. 2) A. Kaufmann und Albertini, B. 42, 2006 [1909]. 3) J. pr. [2] 54, 217—258 [1896). *) M. Schöpft, B. 27, 2320 [1894], stellte Diamino-acridin dar, indem er Diamino-acridon mit Natriumamalgam reduzierte.](https://iiif.wellcomecollection.org/image/b33443087_0008.jp2/full/800%2C/0/default.jpg)
