Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda.
- Paul Ehrlich
- Date:
- 1913
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Credit: Über ein Einwirkung von Cyankalium auf Pyronin- und Acridinium-Farbstoffe / P. Ehrlich und L. Benda. Source: Wellcome Collection.
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![aa aus 3.6-Tetramethyldiamino-N-methyl-acridon entstand das Octo-methyl- Derivat der obigen Verbindung, ein Bis-acridiniumorange. Dieser Farbstoff erzeugt rosa Nuancen, die die Reinheit von Rhodaminfärbungen erreichen; aus dem Tetramethyl-xanthon endlich bildete sich ein vio- lettes Bis-pyronin!): HN. | mom, HIN nom), 0.Cl 0.0 Durch die »Verdoppelung des Moleküls« tritt also eine recht be- deutende Vertiefung der Nuance ein. Die neuen Farbstoffe besitzen eine außergewöhnliche Intensität und Alkaliechtheit. Die Muttersubstanzen dieser Farbstoffe sind bereits bekannt. Gurgenjanz und Kostanecki?) haben Xanthon zu Tetraphenyl- äthylen-dioxyd (Dixanthylen) I reduziert und A. Werner fand°), daß GH<OD>CH, ee, 2 II. GEHZO>CH: 0 >0.Br F dabei ein Zwischenprodukt entsteht, welches man isolieren kann, wenn man statt in salzsaurer in bromwasserstoffsaurer Lösung arbeitet. Dieses Zwischenprodukt besitzt die Formel eines Di-xanthoxonium- bromids und ist nichts anderes als die Muttersubstanz unseres »Bis- Pyronins«. Ferner haben H. Decker und G. Dunant*) das N-Methyl- acrıdon (Formel a) mit Zink und Eisessig reduziert und das entstehende gelbe Produkt aus warmer, verdünnter Salpetersäure umgelöst; sie erhielten als Endprodukt die Verbindung d) das diquaternäre Nitrat. Sie glauben, daß zwar zunächst vielleicht intermediär das Pinakon b) sich bilde, daß die Reduktion aber weiter schreite und daß der gelbe Niederschlag im wesentlichen aus dem — ungesättigten — Dimethyl- bi-acriden c) bestehe, das dann durch Oxydation (mit verdünnter Sal- petersäure) in das diquaternäre Nitrat d) übergehe: \) Biehringer (loc. eit.) erhielt aus Tetramethyldiamino-xanthon durch Reduktion mit Zinn und Salzsäure Tetramethyldiamino-diphenylmethanoxyd, die Leukobase des Pyronins, und daraus durch Oxydation Pyronin. 2) B. 28, 2310 [1895]. 9,,B434,3307. [190], % B.42, 1176 [1909].](https://iiif.wellcomecollection.org/image/b33443087_0009.jp2/full/800%2C/0/default.jpg)
