Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

  • Ossian Aschan
Date:
1905
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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

    1171/1228 (page 1117)
    Oktohydroanthracen wird bei energischer Oxydation in Anthra- chinon verwandelt. Chromsäure wirkt hei gewöhnlicher Temperatur auf seine Lösung in Eisessig unter Bildung der folgenden beiden Körper (Godehot1) ein: Hexahydroanthron y CO. C6H4 Njh/ CfiH 10 und Dihydro-oxanthrano.l ,C(OH). CkH, \ N C(OH)' C6H6, welche durch Kristallisation aus Alkohol getrennt werden. Hexahydro anthron, C14H160, kristallisiert in leichtlöslichen Tafeln vom Schmelzpunkt 45,5°, welche Fehlingsche Lösung und ammoniakalische Silberlösung reduzieren, gegen Reduktionsmittel be- ständig sind und von einer siedenden Chromsäurelösung in Eisessig zu Anthrachinon oxydiert werden. Das Semicarbazon, C14H16:N2H CO.NH2, schmilzt bei 250°. Dihydro-oxanthronol, C14H1202 , scheidet sich aus heißem Alkohol in hellgelben, prismatischen Nadeln aus, die bei 159° schmelzen und derön Lösungen von einer Spur Alkali dunkelrot gefärbt werden. Lei stärkerer Oxydation, sowie durch Einwirkung von Brom auf die Lösung des Körpers in Schwefelkohlenstoff geht er in Anthrachinon über. Das Diacetylderivat, c6ii4 C(0.C2H30)x C(0.C2H30)/ c6h6, bildet farblose, bei 220° schmelzende Nadeln, deren Lösungen in Alkohol und Eisessig prächtig blau fluoreszieren. Hexahydroanthracen, CJ4H16, erhielten Grabe und Lieber- mann2) durch Erhitzen von Dihydroanthracen mit Jodwasserstoffsäure (Siedep. 127°) und rotem Phosphor auf 200 bis 220°. Der Körper siedet bei 290° und kristallisiert in Blättchen, die bei 63° schmelzen. Durch ein glühendes Rohr geleitet, zerfällt er in Anthracen und Wasserstoff. Ein höheres Homologe, das 1- Methylhex ah yd roanthracen, *14^15-* H3, entsteht durch Erhitzen von o-Benzophenondicarbonsäure, C 0(C6 H4 . C02H)2, mit Jodwasserstoffsäure und Phosphor auf 190 bis 200°. Es kristallisiert in Blättchen, die zwischen 60 und 70° schmelzen. Mit Chromsäure und Eisessig oxydiert, geht es in 1-Methylanthrachinon über (Grabe und Juillard3). Tetrahydroanthracen, CJ4H14, wird als Hauptprodukt erhalten, wenn Wasserstoff, welcher mit Anthracendampf beladen ist, über mole- kulares Nickel bei 250° geleitet wird (Godehot1). Es kristallisiert aus Alkohol in Blättchen, die bei 89° schmelzen und siedet bei 309 bis 313°. Seine Lösungen, welche schön blau fluoreszieren, werden von Pikrin- ') Oompt. rend. 140, 250 (1905). — *) Ann. Chem. Pharm., Suppl. 7, 275 )■ ) Ibid. 242, 256 (1887). — ■*) Compt. rend. 139, 604 (1904).