Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

  • Ossian Aschan
Date:
1905
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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

    1181/1228 (page 1127)
    Cubeben, Cl6H24, entstellt beim längeren Stehen des Cubeben- alkohols (s. unten) über Schwefelsäure oder Erhitzen desselben auf 200 bis 205°. Es siedet bei 255 bis 200°J). Cubebenalkohol oder Cubebencampher, ClßH25.0H, kommt neben Terpenen, Cadinen und einem nicht untersuchten Sesquiterpen in dem Cubebenöl vor, welches durch Destillation von den alten Früchten (Cubeben) der Piper cubeba erhalten worden ist, wogegen frische Cubeben von dem Alkohol frei sind. Er ist linksdrehend und bildet rhombische Kristalle, die bei 70° schmelzen2). Patschulen, C15H24, wurde zuerst von Montgolf ier 3) durch Behandlung des Patschulicamphers mit Essigsäure, Essigsäureanhydrid oder durch Einleiten von Chlorwasserstoff in die alkoholische Lösung desselben erhalten. Später stellten es Wallach und Tuttle4) durch Erhitzen des Patschulicamphers mit saurem, schwefelsaurem Kalium auf 180° dar. Es riecht cedernartig, siedet bei 254 bis 256° und zeigt bei 23° das spez. Gew. 0,939; [aj^ = —42,1. Patschulialkohol, C15H26 . OH, welcher früher Patschuli- campher genannt wurde, kommt in dem Patschuliöl vor, welches durch Destillation der Blätter und jungen Spitzen von Pagostemon patchouli mit Wasser gewonnen wird, einer Labiatae, welche in Indien wächst. Beim längeren Stehen scheidet es den Alkohol in festem Zustande ab. Derselbe wurde zuerst von Gal5) untersucht, welcher ihm die Zu- sammensetzung C1BH280 beilegte, die von Montgolf ier 6) in die auch später als richtig erkannte Formel CK-,H260 abgeändert wurde. Wallach und Tuttle7) untersuchten ihn dann näher. Patschulialkohol kristallisiert in hexagonalen, bei 56° schmelzen- den Prismen, siedet bei 296° und ist stark linksdrehend. Die durch Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren entstehenden Haloidäther sind sehr unbeständig und zerfallen leicht unter Bildung von Patschulen. Nach einer späteren Untersuchung von v. Soden und Bojahn8) enthält das Patschuliöl, außer dem Patschulialkohol, wahrscheinlich noch einen zweiten Sesquiterpenalkohol und zwei Sesquiterpene. Das eine siedet bei 264 bis 265° (D — 0,9335; [«]D = — 58° 45') und gibt ein flüssiges Hydrochlorid. Es gleicht am meisten dem Cedren, ist aber damit nicht identisch. Das zweite Sesquiterpen zeigt den Siedepunkt 273 bis 274° und das spez. Gew. 0,930 bei 15°; uD = — 0° 45'. Das Hydrochlorid ist ebenfalls flüssig. *) Schmidt, Ber. d. deutsch, chem. Ges. 10, 189 (1877). — s) Müller, Ann. Chem. Pharm. 2, 90 (1832); Blanchet und Seil, ibid. 6, 294 (1833); Winkler, ibid. 8, 203 (1833); Schmidt, Arch. Pharm. 191, 23 (1870); Ber. d. deutsch, chem. Ges. 10, 188 (1877); Schaer und Wyss, Arch. Pharm. 206, 316 (1875). — B) Compt. rend. 84, 88 (1877). — ) Ann. Chem. Pharm. 279, 394 (1894). — 6) Ibid. 150, 374 (1869). — 9) Compt. rend. .84, 88 (1877). — 7) Ann. Chem. Pharm. 279, 394 (1894). — 8) Ber. d. deutsch, chem. Ges. 37, 3353 (1904).