Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

  • Ossian Aschan
Date:
1905
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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

    1185/1228 (page 1131)
    Colopken. leiten von Chlorwasserstoff in Copaivaöl ein festes Hydrochlorid, (C10Hlß. 2II Cl)x, woraus auf das Vorhandensein eines Diterpens ge- schlossen worden ist. Bis jetzt liegt es indes nicht isoliert vor. Colophen, C20H32, entsteht beim Behandeln von Terpentinöl mit konzentrierter Schwefelsäure oder Phosphorpentoxyd und von Terpin mit dem letzteren Agens, sowie beim Destillieren von Kolophonium (vgl. auch S. 1110 (Deville1). Es ist ein hellgelbes, klebriges Ol, welches bei 318 bis 320° siedet. Außerdem sind noch andere, mehr oder weniger reine Diterpene, unter den Namen Diterpilen 2), Camphoterpen 3), Dicinen4), Meta- terebenthen s), Paracajeputen 6), Bisabolen7), Diterpen aus Sandaracharz s)i Diterpen aus Pimarsäure9) usw., in der Litera- tur verzeichnet. c) Triterpene, C30 H48. Von den Kohlenwasserstoffen dieser Zusammensetzung sind folgende bekannt, welche gut charakterisiert sind und sich vor den übrigen Polyterpenen durch ihre Kriatallisationsfähigkeit auszeichnen. Der in kaltem Alkohol schwer lösliche kristallisierte Anteil des Elemiharzes, das Amyrin, C(0H49.OH, läßt sich, wie Westerberg10) fand, durch Umkristallisieren seines Acetates in zwei Komponenten trennen, aus denen dann durch Verseifen und Wasserabspaltung die zugehörigen Triterpene, die Amyrilene, C30H4S, darstellbar sind11). «-Amyrin kristallisiert aus heißem Alkohol in langen, feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 180 bis 181°. Das Acetat, C30H49.O .C2H30, bildet Blätter, das Benzoat, C30 H49.0 . CO . C6H5, lange, platte Prismen, die bei 220 bzw. 192° schmelzen. ß- Amyrin gleicht dem a-Amyrin, aber schmilzt in völlig reinem Zustande erst bei 193 bis 194°. Für sein Acetat und Benzoat wur- den die Schmelzpunkte zu 235 bzw. 230° gefunden. Dextro-a-Ainyrilen, C30H48, erhielt Westerburg durch Ein- wirkung von Phosphorpentachlorid auf in Ligroin aufgelöstes a-Amyrin. Es ist in Alkohol schwer löslich, siedet erst bei hoher Temperatur unter Zersetzung und kristallisiert aus Äther in schönen, rhombischen Sphenoiden vom Schmelzpunkt 134 bis 135°. [a]D = 109,48. l) Anu. Chem. Pharm. 37, 192 (1841); 71, 350 (1849); vgl. Biban, Ann. Chim. Pkys. [5] 6, 40 (1875). — 2) Lafont, ibid. [6] 15, 174 (1888). — 3) Ballo, Ann. Chem. Pharm. 197, 326 (1879). — 4) Hell u. Stürcke. Ber. d. deutsch, chem. Ges. 17, 1973 (1884). — 5) Berthelot, Ann. Chim. Phys. [3] 39, 19 (1853). — 6) Schmidl, Jahresber. 1860, 481. — 7) Tucholka, Arch. Pharm. 235, 296 (1897). — 8) T. A. Henry, Journ, Chem. Soc. 79, 1149 (1901). — fl) Derselbe, ibid., S. 1155. — 10) Ber. d. deutsch, chem. Ges. 20, 1242 (1887); daselbst findet sich auch ein Ver- zeichnis über die frühere einschlägige Literatur. — u) Ber. d. deutsch- chem. Ges. 24, 3834 (1891).