Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

  • Ossian Aschan
Date:
1905
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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

    69/1228 (page 15)
    CH, /\ HO. HC CH. OH I I HO.HC CH.OH \/ CH.OH zukommt. Im folgenden Jahre fand Scheerer1) in der Muskelflüssig- keit den Inosit oder Cyklohexanhexol: CH.OH iio.hc/Nih.oh HO. HC CH.OH CH. OH Derselbe Körper wurde später auch als Produkt der Lehenstätigkeit der Pflanzen auf gefunden2). Außer in der von Scheerer beobachteten optisch inaktiven Modifikation tritt der Inosit auch in zwei aktiven Formen auf. Die Entdeckung dieser und vieler anderer in der Natur erzeugten alicyklischen Verbindungen gehört doch einer späteren Zeit an, weshalb dieselben ausführlicher im speziellen Teil behandelt werden sollen. Eine totale Synthese eines alicyklischen Körpers findet unter Vermittelung des Brunner sehen Verfahrens für die Kaliumdarstellung statt. Aus der dabei entstehenden, schon von Berzelius und Wöhler beobachteten schwarzen Masse, welche das sogenannte, auch durch Ein- wirkung von Kohlenoxyd auf erwärmtes Kalium darstellbare Kohlen- oxydkalium (COK)n enthält (Brodie3), erhielt Gmelin4) auf Zusatz von Wasser eine gelbe Lösung, worin das Kaliumsalz einer eigentüm- lichen, von ihm Krokonsäure (xqoxov, Saffran) genannten Verbindung vorhanden war. Ungelöst blieb dabei ein kochenilleroter Körper, der von Heller5) als das Kaliumsalz einer zweiten Säure, der Rhodizon- säure, erkannt wurde. Die Krokonsäure ist ein Oxydations- und Spaltungsprodukt der Rhodizonsäure und liefert nach Weil6) bei weiterer Oxydation die Leukonsäure. Durch eine spätere Untersuchung von Nietzki und Benckiser') ist es sehr wahrscheinlich geworden, daß das Kohlenoxydkalium die Kaliumverbindung des Hexaoxybenzols, C6(OH)6, ist, und ferner bewiesen, daß die Rhodizonsäure, C6H2Od, noch den Sechsring enthält. Dieser geht aber unter Einwirkung zugesetzten Alkalis in die Krokonsäure, C5H205, über, eventuell unter intermediärer I ‘) Ann. Chem. Pharm. 73, 322 (1850). — 2) Yohl, ibid. 99, 125 H8..6); 101, 50 (1857); 105, 330 (1858). — 3) Liebig, ibid. 11, 182 (1834); Brodie ibid. 113, 358 (1860). - «) Ibid. 37, 58 (1841). - ») Journ. prakt. hem. 1L, 193 (1837). — 6) Ann. Chem. Pharm. 118, 187 (1861). — ) Ber. d. deutsch, chem. Ges. 18, 499 (1885); 19, 293, 772 (1886).