Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

  • Ossian Aschan
Date:
1905
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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

    70/1228 (page 16)
    in Die Verbindaugen au» Kohlenoxydkalium. Bildung einer Trioxycyklopentandioucarbonsäure (Zincke1). Die Leu- konsäure ist schließlich von Nietzki und Benckiser als Cyklopentan- pentanon, C605, charakterisiert worden. Die genannten Umwandlungen könnten in folgender Weise formuliert werden: Hexaoxybenzol C.OIi ’/^C.OH HO. C HO.C 20 Bhodizonsiiure CO HO.C,;/XCO \S C.OH C.OII HO.C CO CO Trioxyeyklopentandionearbonsäure HO.C—C0V + H20 || )C(0H).C02H * HO.C—CO* * 7 Krokonsäure I o HO.C—C0V U || >0 — c°2 HO.C—CO^ Leukonsäure CO—cov + o I )C0 CO—CO' ln den alicyklischen Umwandlungsprodukten des Kohlenoxydkaliums liegen daher sowohl gesättigte wie ungesättigte Derivate des Sechs- und Fünfringes vor. Ihre Bildung findet, wie hei den allermeisten älteren Synthesen von alicyklischen Körpern, unter Vermittelung eines zuerst gebildeten Benzolderivates statt. Eine Ausnahme bildet allerdings das Suberon, welches 1836 von Boussingault2) durch die bekannte Synthese aus Korksäure darge- stellt wurde. Nach späteren Untersuchungen enthält die Verbindung den Cykloheptanring, da es nach Dale und Schorlemmei •■) zu «-Pimelinsäure oxydiert wird: Korksaures Calcium ch„.ch2.ch2.co.ox I /Ca ch2.ch2.ch2.co.o Suberon ch2.ch2.ch2— ch2.ch2.ch2 . CO «-Pimelinsäure ch2.ch2.co2h ch2.ch2.ch2.co2h Die Konstitution der letzteren Säure ist durch die Synthese bewiesen. Die Suberonbilduug stellt das erstere Beispiel der später so wichtig gewordenen Synthese von Ketoderivaten der Cykloparaffine dar (vgl. auch S. 2). «) Ber d. deutsch, ehern. Ges. 20, 1267 (1887), Fußnote. — *) Ann. Chem. Pharm. 19, 308 (1836). - a) Ibid. 199, 147 (1879); Ber. d. deutsch, chem. Ges.