Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

Ossian Aschan

Date:: 1905

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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

74/1228 (page 20)

Kohlenwasserstoff CÖHU darstellt. Sonst ist es keinem anderen Forscher gelungen, die Hydrierung über die erstere Stufe hinaus zu treiben. In betreff der Konstitution der erhaltenen Kohlenwasserstoffe schließt sich Wreden der Ansicht von Grabe an, indem er annimmt, daß die ringförmige Anordnung der sechs Kingkohlenstoffatome erhalten bleibt. Er stützt sich dabei auf die Beobachtung, daß sich die erhaltenen Hydroprodukte durch Salpetersäure in Nitroderivate der entsprechen- den Benzolkohlenwasserstoffe rückverwandeln lassen. Die Angabe hat sich später als ungenau erwiesen; die angebliche Bildung dieser Nitro- verbindungen beruht wahrscheinlich auf der Gegenwart von unver- ändertem Ausgangsmaterial in den erhaltenen Hydroprodukten. Wreden stellt folgende, mit dem von Baeyer erhaltenen Hexahydromesitylen vervollständigte homologe Reihe der „Hexahydro- benzole“ auf: Siedepunkt Grad Spezifisches Gewicht hei 100° c6hi2 c7h14 Cß Hjq cgHlg Clo ff 20 69 97 118 135 — 136 153 — 158 0,76 0,772 0,781 (0,79 l) 0,802 2) Obwohl diese Angaben Wredens von anderen Forschern teilweise als ungenau erwiesen worden sind, so haben seine Arbeiten doch ein unverkennbares theoretisches Interesse, da sie die erste homologe Reihe von Kohlenwasserstoffen der Oykloparaffinreihe brachten. Wir werden auf diesen Punkt bei der Besprechung der Konstitution der Naphtene zu- rückkommen. Vorgreifend sei nur bemerkt, daß die „Hexahydrobenzole Wredens mit den Kohlenwasserstoffen der Cyklohexanreibe nicht identisch sind, da bei der Hydrierung eine Umlagerung des Sechsringes in den Fünfring stattfindet. 3. Die Synthese alicyklisclier Verbindungen seitens Freund und Perkin jr. Bis vor etwa zwanzig Jahren war es üblich, die organischen Körper in die beiden großen Klassen Fettverbindungen und aromatische Ver- bindungen einzuteilen. Der abweichende chemische Charakter der letzteren wurde auf die ringförmige Anordnung der Kernatome zuruck- „eführt. Die oben genannten Additionsprodukte der Benzolverbindungen und andere damals bekannte alicyklische Stoffe wurden zu der aro- i) Die Zahl ist durch Interpolation erhalten. — s) Da dieser Kohlen- wasserstoff durch Hydrierung von Naphtalin dargestellt wurde, heg m ihm kein wahres Homologe zu den anderen Gliedern vor.