Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan.

  • Ossian Aschan
Date:
1905
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Credit: Chemie der alicyklischen verbindungen / von Ossian Aschan. Source: Wellcome Collection.

    86/1228 (page 32)
    Durch die Einwirkung von Brom und Wasser wird der Körper IV. weiter in Kohlensäure, Oxalsäure und Dichlortetrabromaceton gespalten: CEC C(0H).C02H “I I HO.C CIE %/ CC1 Cl2BrC-CO -1- C02 HO. CO CBr3 \ co2h Mit der gegebenen Konstitution stehen auch andere Reaktionen des Körpers 1Y. in guter Übereinstimmung. So wird er z. B. von Natronlauge in eine gesättigte Chlordiketocyklopentancarbonsäure (V.) übergeführt, welche als /3-Ketonsäure in freiem Zustande sofort Kohlen- dioxyd abspaltet, unter Bildung eines Chlordiketocyklopentans (VI.): C12C C(OH). CO, H I I IV. HO.C CI12 —> \/ CC1 OC CH. CO,H I I V. OC CH, \/ CH CI OC—CH2 I I OC CH, \/ CH CI Inzwischen hatte auch Zincke seine Untersuchungen auf die Phe- nole ausgedehnt. Er erhielt zunächst1), durch Einwirkung von Chlor und Brom auf Dichloroxy-, Dibromoxy- bzw. Chlorbromoxy-naphto- chinon, Triketoderivate, welche unter Aufnahme der Elemente des Wassers in Carbonsäuren eines Ketooxyhydrindens übergehen. Letztere liefern bei der Oxydation halogenisierte Diketohydrindene: CO.CO CgH4( I ; XCO.Cl2 i /CO.CO cüh4/ 1 XC0. CCIBr 1 V co2h 1 co2h C.OH 1 C.OH C6H4x '/CC12 C,H,/)>OClBr CO 1 CO 1 v /co\ c6h4< }cci2 XCO/ 1 /co\ C6H4( / C CI Br xcox /CO.CO C6H4< • I xCO.CBr, I CO,H I C.OH C6H.,<^>CBr2 CO 1 C,H /^VlBro 'CO' Die Oxycarbonsäuren, welche sich an der Mittelspalte befinden, entstehen einfacher und leichter durch Einwirkung von unterchloriger und unterbromiger Säure auf Chlor- bzw. Bromoxynaphtochinon m Gegenwart von Soda.