Volume 1

Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others].

  • Charles-Adolphe Wurtz
Date:
[1880?-1886?]
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Credit: Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others]. Source: Wellcome Collection.

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    et. dans l’alcool [Roth, Ann. der Chem. u. Phann., t. CLIV, p. 72, et Bull, de la Soc. chim., 1870, t. XIV, p. 304]. Avec l’aldéhyde ordinaire, la réaction est la môme; il se produit le composé OH**A**0* = CH«-CH<^g;g8:gg en prismes volumineux, fusibles à 169° [Tawil- darow, Deutsch. chem. Gesellsch., t. V, p. 477; Bull.de la Soc. chim., 1872, t. XVIII, p. 231]. Avec le chloral, la réaction est différente; il y a simplement union de chloral anhydre et d’acélamide sans élimination d’eau; la com- binaison C* Cl3 O H, Cs IIS O, Az IIS est en cris- taux fusibles à 156-157°, se dédoublant par la distillation [Wallach, Deutsch. chem. Gesellsch., t. V, p. 251, et Bull, de la Soc. chim., 1872, t. XVII, p. 406]. Avec l’aldéhyde anisique, l’acétamide se com- porte comme avec l’aldéhyde benzoïque; la réac- tion a lieu entre 1 molécule d’aldéhyde et 2 d’a- cétamide avec élimination d’une molécule d’eau pour donner le corps c«H*:ocH»).cH<^g;gg;gg;} ce composé est en aiguilles blanches, fusibles à 180° [Ann. der Chem. u. Pharm., t. CLIV, p. 80, et Bull, de la Soc. chim., 1870, t. XIV, p. 313]. Avec l’aldéhyde salicylique il y a également réaction; il se forme un corps jaune, insoluble dans l’alcool dont la formule n’a pas été établie [Credner, Bull, de la Soc. chim., 1870, t. XIII, p. 453]. Le phénol décompose l’acétamide à l’ébullition ; il se produit du benzoate de phényle et de l’am- moniaque [Guareschi, Deutsch. chem. Gesellsch., t. VI, p. 758; Bull, de la Soc. chim., 1873, t. XX, p. 464]. L’éthylate de sodium en solution dans l’alcool absolu ne décompose pas l’acétamide [Hartley, Journ. of the Chem. Society (2), t. XI, p. 991]. L’acétamide passe inaltérée dans l’économie animale [Nencki, Bull, de la Soc. chim., 1874, t. XXII, p. 221]. ACÉTAMIDES CHLORÉES. — ClILOKACÉTAMlDE, CsHsClO,AzH!. — L’acétamide monochlorée est en cristaux pris- matiques, sublimables, fusibles à 119°,5, se concrétant à 116° (Menschutkin et Jermolayeff); elle fond à 116°, et bout à 224-225° avec une décomposition partielle sous une pression de 743 millimètres(Bisschoppinck); en ajoutantsaso- lution aqueuse avec de l’oxyde de mercure pré- cipité, ajoutant de l’eau et faisant bouillir, on obtient par le refrojdissement une combinaison mercurique, en fines aiguilles incolores, 2(C2HsC10AzH)Hg; l’hydrogène sulfuré n’en précipite pas le mercure fMenschutkine et Jermolayeff, Zeits. fur Chem., 1871, p. 5; Bull, delà Soc. chim., 1871, t. XV, p. 210]. Diciiloracktamide, C2HC120,AzH2. — Obtenue par l’action de l’ammoniaque sur l’éther dichlor- acétique, elle fond à 96°, et bout sans décom- position à 233-234, pour une pression de 746 mil- limétrés [Bisschoppinck, Deutsch. chem. Ge- vvVt’ P’ 731 ï Bull. ^ la Soc. chim., 1875, t. XX, p. 451], Tiui à 136' La ment de la formé CC13-CC1 = Az-POCl2, CIILOR ACETAMIDE, C2 Cl3 O, Az IIL — Elle font et bout à 238-239° (Bisschoppinck). trichloracétamide est attaquée énergique par le perchlorurede phosphore; le produ réaction, lavé avec du pétrole léger, ci par un corps renfermant que l’auteur appelle chloropliosphoryle - tètra- chloréthylidénimide. Cette combinaison distille à 255-259° et se prend dans le récipient, en une masse cristalline blanche fusible à 70-80°; ses vapeurs sont très irritantes. Elle est peu stable ; lorsqu’on la fait recristalliser dans la benzine, elle se détruit en fournissant, entre autres pro- duits, de l’acétonitrile trichloré [Wallach, Deutsch. chem. Gesellsch., t. VIII, p. 299, et Bull, de la Soc. chim., 1875, t. XXIV, p. 292J. Dibromacétamide. — Elle se produit par l’ac- tion de l’ammoniaque sur l’acétone penta- bromée (Cloez) qui avait été prise pour de l’acé- tate de méthyle pentabromé; elle se forme aussi quand on traite le dibromacétate d’élhyle par l’ammoniaque alcoolique bouillante. Elle est en longues aiguilles fragiles et bouillantes, fusibles à 156 [Schaeffer, Deutsch. chem. Gesellsch., t. IV, p. 366; Bull, de la Soc. chim., 1871, t. XV, p. 215]. Iodacétamide, C2 II210, Az II2. — On l’obtient en traitant la solution alcoolique de la chloracé- tamide par de l’iodure de potassium solide, agi- tant de temps en temps et évaporant après vingt-quatre heures ; elle cristallise dans l’eau en prismes incolores et transparents [Menschut- kine et Jermolayeff). diacétamide (C2H3O)2AzII.— La diacétamide obtenue d’abord par Strocker dans l’action de l'acide chlorhydrique $ur l’acétamide s’obtient, suivant Gautier, par l’action à 200 de l’acide acétique cristallisable sur l’acétonitrile. Elle fond à 59 (Gautier), à 74-75° (VVichelhaus). et bout à 210-212°. Chauffée avec du chlorure de zinc, ou de l’anhydride phosphorique, elle se dé- double en acétonitrile et acide acétique [Strecker, Ann. der Chem. u. Pliarm., t. GDI, p. 324; — A. Gautier, Compt. rend., t. LXVH, décembre 1868. — Linnemann, Jahresbericht fur Chem., 1867, p. 601.— Wichelhaus, Deutsch. chem. Ge- sellsch., t. III, p. 847, et Bull, de la Soc. chim., 1871, t. XV, p. 77. TRIACÉTAMIDE (C2H30)3Az. — On l’obtient en chauffant pendant longtemps, à 200°, l'anhy- dride acétique avec l’acétonitrile ; le rendement est très faible. La triacétamide cristallise dans l’éther en petites aiguilles blanches et flexibles, fusibles à 78-79 [Wichelhaus, Mémoire cité], , E. Grimaux. ACETANILIDE [Syn. Phénylacétamide]. — Ce composé se forme par l’action de la chaleur sur l’acétate d’aniline. C’est à cette réaction que l’on doit attribuer l’origine de l’acétanilide que l’on trouve dans la rosaniline fabriquée au moyen de l’acide acétique et du fer [Merz et Weith, Deutsch. chem. Gesellsch., 1869, p. 432]. Le point de fusion indiqué par Gerhardt a été confirmé par ces auteurs, qui donnent 113° comme point de fusion de l’acétanilide purifiée par cristallisation dans le sulfure de carbone. Réactions. — Les acides sulfurique et chlor- hydrique dissolvent l’acétanilide, et à chaud ils la dédoublent en aniline et en acide acétique (Mills, Hofmann). L’acétanilide traitée par l’acide hypochloreux; fournit des dérivés mono et dichlorés ; ce dernier s’unit aux éléments de l’acide hypochloreux, donnant naissance à une matière huileuse jau- nâtre (O. Witt). Le pentachlorure de phosphore la transforme en élhényle-diphényldiamine [Lippmann, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 541]. DÉRIVÉS DE SUBSTITUTION DE L’ACÉTANILIDE. — L'acétanilide contient des atomes d’hydro- gène dans trois radicaux différents. Ces radi- caux sont: 1° le radical acétyle; 2° le noyau benzique; 3° le groupe (Azll). Ôn conçoit on con- séquence que l'on puisse faire dériver plusieurs
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