Volume 1

Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others].

  • Charles-Adolphe Wurtz
Date:
[1880?-1886?]
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Credit: Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others]. Source: Wellcome Collection.

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    ctiloranilinc avec l’acide acétique glacial. Elle est en aiguilles fusibles à 87-88” [F. Beilstein et A. Kurbatow, Liebig’s Ann., t. CLXXXli, p. y-t, Dnll. de la Soc. chm., t. XXVII, p. 30]. Traitée par le mélange nitro-sulfurique, elle fournit 'deux dérivés nitrés que l’on n a pas pu sèpa- Acétanilide métachloree, C6H''C1 ;1jAzH. CsH30. On l’obtient en faisant bouillir un mélange de métachloraniline et de chlorure d’acétyle. Elle fond à 72”,5 et se dissout facilement dans l’alcool, la benzine et le sulfure de carbone [Beilstein et Kurbatow, toc. cit.]. Acétanilide parachlorée, C6II4C1 AzH.C2II30. (•*) — On la prépare en dirigeant un courant de chlore dans une solution saturée d’acétanilide dans l’eau [Mills, Ann. der Chem. u. Pharm., t. CXXI, p. 281], ou en traitant l’acétanilide par l’acide hypochloreux [O. Witt, Deutsch. chem. Gesellsch-, 1875, p. 1226; Bull, de la Soc. chirn., t. XXV, p. 365]. Beilstein et Kur- batow (loc. cit.) recommandent, comme mode de préparation le plus commode, de chauffer légère- ment l’aniline parachlorée avec du chlorure d'acôtyle et d’extraire le produit brut par l’acide chlorhydrique. L’acétanilide parachlorée se pro- duit aussi, en môme temps que le dérivé dichloré, lorsque l’acétanilide est traitée par le chlorure de sulfurvle [Wenghoffer, Journ. (. prakt. Chem. (2), t. XVI, p. 456]. L’acétanilide parachlorée cristallise en longues aiguilles fusibles à 162°, solubles dans l’alcool, l’éther et le chloroforme. A cètanilide ortho-para-dichlorée, C6 H3 Cl2 4)AzH.C*H»0. — On la prépare en faisant passer un courant de chlore sec dans une solution acétique d’acé- tanilide (Beilstein et Kurbatow^. Elle se forme aussi lorsqu’on traite l’acétanilide par l’acide hypochloreux [O. VVitt, loc. cit.], ou par le chlo- rure de sulfuryle [Wenghoffer, loc. cif.]. On la purifie par cristallisation dans l’alcool, et on l'obtient ainsi en rhomboèdres brillants fusibles à 140” (VVitt), 143” (Beilstein et Kurbatow). Elle se combine avec les éléments de l’acide hypo- chloreux pour former une huile correspondant à la formule C6H3Cl2.AzlI.C2H30 + H Cl O. (Witt). On a signalé deux autres dérivés dichlorés de l’acètanilide; on les prépare en traitant les dichloranilines correspondantes par le chlorure d’acétyle. Ce sont : C6H3Cl2(,3)AzH.C2H30 fusible à 1-66-157”, et C« H3 Cl* AzII.C2H30 fusible à 120”,5. Acétanilide trichlorée, C6IIsCl3.AzIT.C8lI30. — On l’obtient en faisant passer du chlore dans une solution acétique d’acétanilide ou de dichlora- cétanilide; le meilleur mode de préparation consiste à traiter l’aniline trichlorée (fus. 77°,5) par le chlorure d’acétyle. L’acétanilide trichlorée cnstallise en aiguilles solubles dans l’alcool et 1 acide acétique glacial, fusibles à 204” [Beilstein ct ,ow[> Deutsch. chem. Gesellsch., 1875, P- i®55; Bull, de la Soc. chim., t. XXV, p. 294], Dérives iodés. — Acétanilide paraiodée, C«IM|4)AzH.C2H30. — Elle se forme lorsqu’on fait passer de l’air chargé de vapeurs de chlorure d’iode dans une _ ACÉ.TANrLfDE. solution acétique d’acétanilido ; l’eau la précipite de la solution. Elle cristallise en. tables rhom- liiques peu solubles dans l’eau, solubles dans l’alcool et l’acide acétique.- glacial, fusibles a 181”,5. L’acide chlorhydrique concentré la dé- doublé en acide acétique et en paraïodaniline. L’acide nitrique chaud la transforme en nitro- paraïodaniline [Au Michael et L.-M. Norton, Deutsch. chem. Gesellsclu, 1878, p. 107 ; Bull, de la Soc. chim.y t., XX.X, p. 366]. Dérivés nitrés. — On connaît trois dérivés mononitrés de l’acétanilide : 1° Acétanilide ortHonitrée, C6H4(AzO*) AzH.CsIF,Oi Elle prend naissance par l’action du chlorure d’acétyle sur l’orthonitroaniline [Hübner et Rudolf, Deutsch. chem. Gesellsch., l’8T5, p. 471; Bull, de la Soc. chim., t. XXV, p. 268]. Elle se forme aussi lorsqu’on dissout l’àcétanilide dans l’acide azotique, en même temps que le composé paranitré. Celui-ci se dépose- lorsqu'on étend la liqueur d’eau, et le dérivé ortkonitré peut être extrait de la solution azotique au moyen du chloroforme [Grethen, Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 775; Bull, de la Sàc. chim., t. XXVII, p. 130J. Ce composé cristallise en aiguilles fusibles à 92-93” (Hübner et Rudolf), à T8” (Grethen). Il est soluble dans l’eau, l'alcool et le chloroforme. L’hydrogène naissant (étain et acide acétique glacial) le réduit. Dans ce cas il ne se forme pas un dérivé amidé de l’acétanilide, mais un anhydride de ce corps, Vèthértyle-phényle-dia- mine C6H<^h>c-g*3 (Hübner et Rudolf). Acétanilide métanitrée„ C« H* (Aï O») |3) Az H.G2H*0. — On la prépare on broyant de la métanitro- aniline (fus. 110) avec du chlorure d’acétyle. Elle cristallise en lamelles fusibles à 141-143° [Meyer et Stüber, Deutsch. chem.. Gesellsch., 1871, p. 960; Bull, de la Soc. chim.,.t... XVII, p. 175]. Acétanilide paranitrée, C6H4(Az0*)r]AïHG*H»0. — On l’obtient en dissolvant de l’acétanilide dans de l’acide nitrique fumant refroidi, et étendant la solution de beaucoup d’eau. On purifie le précipité par cristallisation dans l’al- cool. Elle cristallise, en aiguilles fusibles à 207° (Hofmann) [Ann. der Chem, u Pliarm., t. CXXI, p. 281 ;—Rudnew, Zeilsch.für Chem., 1871,p. 202 ; Bull, de la Soc. chim., t.. X,VI, p. 128]. L’hydro- gène naissant la convertit en para-phénylène- diamine [Hobrecker, Deutsch. chem. Gesellsch., 1872, p. 920]. Acétanilide dinitrèe, C6 II3(Az O2)2. Az H.C*HsO. — On a décrit deux dérivés dinitrès de l’acéta- nilide. Le premier se forme lorsqu’on met 1 p. d’acé- tanilide dans un mélange de 5 p. d’acide azo- tique fumant et de 4 p. d’acide sulfurique, et se dépose lorsqu’on ajoute de l’eau à la solution acide. Après purification par cristallisation dans l’eau chaude, ce composé se présente sous forme d’aiguilles solubles dans l’alcool, fusibles à 120“ et qui peuvent être sublimées. La potasse les transforme en dinitroaniline (fus. l'75°) [Rudnew, loc. ciij. La seconde acétanilide dinitrèe résulte de l’action de l’acide acétique glacial sur la dinitro- aniline (fus. à 138”). Elle cristallise en finea aiguilles fusibles à 197”.
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