Volume 1

Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others].

  • Charles-Adolphe Wurtz
Date:
[1880?-1886?]
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Credit: Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others]. Source: Wellcome Collection.

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    Acètanilide orthonitrée parabromèe, C« H* ( Az O2) Br 4) Az H .C2 II3 0. — On la prépare en traitant l’acétanilide para- bromée par l’acide azotique. Elle cristallise en aiguilles jaune clair, fusibles à 102° (Remmcrs, loc. rit.), à 104° [Hübner et Retschy, Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 796], L’acide chlorhydrique et l’étain la transforment en cthényle-phénylène-diamine monobromée C6H3Br< AzH/C-GHS fusibles à 206° (Remmers). Acètanilide orthoparadibromée orthonitrée, C6H2Br2 (AzO2) AzH.C2H80. (2.4J (6) Par l’action de l’acide azotique sur l’acètani- Jide dibromée. Elle cristallise en aiguilles jaunes solubles dans l’alcool, fusibles à 209“ [Remmers, loc. cit.]. Acètanilide tribromêe mononitrée, C6 H Br8 (Az O2) Az H. G2 H3 O. — Par l’action de l’acide azotique sur l’acétani- lide tribromêe (Remmers). Acétanilides chloronitrees. — On connaît cinq dérivés chloronitrés de l’acétanilide. Ce sont : L'acètanilide orthochlorée métanitrée, C® H3 Cl l0l (Az O*) Az H.C2 113O. 1*1 (3) — Par l’action du chlorure d’acétyle sur l’ortho- -chlorométanitroaniline (fus. 117-118°). Elle cris- tallise en aiguilles fusibles à 153-154°, solubles dans l’alcool [Beilstein et Kurbatow, loc. cit.]. L'acétaniliae orthochlorée paranitrée, C6H3C1 |ol(AzO*)(4)AzH.C2H30. — Par l’ébullition de l’orthochloroparanitro- aniline (fus. à 105°) avec du chlorure d’acétyle. Elle est en aiguilles fusibles à 139° (Beilstein et .Kurbatow). L'acètanilide métachlorée orthonitrée, Ce H3 Cl |3| (Az O2) (2) Az H.C2 H3 O. — On l’obtient en chauffant l’orthonitrométa- -chloraniline (fus. 124°) avec du chlorure d’acé- tyle. Elle fond à 115° (Beilstein et Kurbatow). L'acètanilide métachlorée paranitrée, C6H3C1 (3J(Az02)|iJAzH.C2H30. — Elle dérive de l’aniline métachlorée parani- trée (fus. 156-157°); elle fond à 141-142° (Beil- stein et Kurbatow). L'acètanilide dichlorée mononitrée, C« H* Cl* (Az O2) Az H.C2H3 O. — Elle se forme lorsqu’on dissout l’acétanilide dichlorée dans de l’acide azotique (densité 1,51). Elle cristallise en aiguilles fusibles à 188°. Les acides et les alcalis bouillants l’attaquent diffi- cilement (Witt). Trichloracètanilide dinitrée, C« H* (Az O2)2 Az H.CO-C Cl3. — Ce composé prend naissance lorsqu’on dis- sout la trichloracétanilide dans l’acide nitrique. 11 cristallise en aiguilles jaunes fusibles à 118° (Tommasi et Meldola, loc. cit.]. Acètanilide et chlorure de soufre. — Le mé- lange de ces deux corps chauffés à 100 fournit une masse cassante, qui cède deux composés à l’acide acétique glacial. L’un d’eux, peu soluble dans ce véhicule, se dépose de sa solution chaude. C’est la trithioacétanilide (C2 H3 O Az H .C6 H4)2 S3- Elle cristallise en lamelles fusibles à 213-214°. Le second est la dithioacétanilide (C2H3OAzII.C«H‘)2S2, elle cristallise en lamelles fusibles à 215-217°. Acètanilide et chlorure éthylsulfurique. — Diacétodiamidosulfobenzide S O* (CBH4.AzH.C2H30)2. On délaye l’acètanilide dans le chlorure éthyl- sulfurique, on dissout, après la réaction, la masse dans l’alcool et on précipite la solution par l’eau. Le dépôt étant dissous dans l’éther, on obtient par évaporation de magnifiques aiguilles incolores groupées en étoiles. La diacétodiamidosulfoben- zide fournit par oxydation de la quinone [Weng- hôffer, Journ. f.pralct. Chem. (2), t. XVI, p. 459]. DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DANS LE GROUPE AMI- dogène. — Méthy lacétanilide, Cc Il5Az (CH8)C2H30. — Ce composé se forme en môme temps que le chlorhydrate de méthylaniline, lorsqu’on chauffe la méthylaniline avec du chlorure d’acétyle. Il cristallise en fines aiguilles fusibles à 104°; il bout à 240-250° [Ilofmann, Deutsch. chem. Ge- sellsch., 1874, p. 525; Bull, de la Soc. chim., t. XXII, p. 371]. Phényle-acétanilide [Syn. Diphényle-acétamide] (C6H3)2Az.C2H30. — Elle prend naissance lorsqu’on ajoute du chlorure d’acélyle à une solution de diphényla- mine dans la benzine. Elle cristallise en tables nacrées fusibles à 99°,5 [Merz et Weith, Deutsch. chem. Gesellsch., 1873, p. 1151; Bull, de la Soc. chim., t. XXI, p. 508]. Diacétanilide, C«H3Az. (C2II30)2. — Elle se forme lorsqu’on chauffe l’isosulfocyanate de phényle avec de l’anhydride acétique à 130-140°. Elle ressemble à l’acètanilide et fond à 111°. La potasse la dédouble en aniline et acide acétique [Meyer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1877,p. 1965]. Diacétanilide tribromêe, C6H2Br3Az(C2 H3 O)2. — On la prépare en traitant l’aniline tribromêe avec l’anhydride acétique. Elle cristallise en aiguilles fusibles à 123°, solubles dans l’alcool et l’éther. L’acide azotique la convertit en diacé- tanilide tribromêe mononitrée, C6 II Br3 (Az O2) Az(C2H30)2. [Remmers, loc. cit.J. Nitrosoacétaniliae, C6H5Az(Az0)C2H30. — Elle se forme lorsqu’on fait passer de l’acide azoteux dans une solution acétique d’acétanilide. Elle est très instable et ne peut pas être obte- nue en cristaux. On la purifie en la dissolvant à plusieurs reprises dans l’acide acétique et en précipitant la solution par l’eau. Elle se présente sous forme d’une poudre blanche amorphe^ soluble dans l’éther et l’acide acétique, fusible a 40-41° [O. Fischer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 464; Bull, de la Soc. chim., t. XXVI, P' Thioacétamlide, G«H3AzH.C*H3S. — Elle se forme lorsqu’on fait agir l’hydrogène sulfuré sec sur le chlorure d’acétanilide (voir plus loin), hile est en aiguilles jaunes fusibles à 75° [H. Léo, Deutsch. chem. Gesellsch., 187/, p. 2133; Bull, de la Soc. chim., t. XXX, p. 546). Elle résulte aussi de l’action du pentasuliure de phosphore sur l’acétanilide [Simpson, Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 338). Chlorure dacetanihde, C(iH5Az = CCI.LU . Par l’action du pcrchlorure de phosphore sur l’acélanilide. Il fond à 50°. L’aniline le trans- forme en éthényldiphényldiamine [O. Wallach
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