Volume 1

Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others].

  • Charles-Adolphe Wurtz
Date:
[1880?-1886?]
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Credit: Dictionnaire de chimie pure et appliquée : comprenant la chimie organique et inorganique, la chimie appliquée à l'industrie, à l'agriculture et aux arts, la chimie analytique, la chimie physique et la minérologie supplément / par Ad. Wurtz ; avec la collabortion de P.-T. Cleve [and others]. Source: Wellcome Collection.

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    FURFURAMIDE. — 8M — FURFU ROBUTYLÈNE. FURFITRAMIDF. Cl3H>2Az803, t. I, p. 1505. — Le furfurol aqueux, mêlé à cinq volumes d’ammoniaque et abandonné à lui-même en agi- tant fréquemment pendant quelques jours, laisse déposer de la furfuramide qui est pure après une cristallisation dans l’alcool. Elle fond à 117° sans altération. L’acide azoteux la décompose en furfurol et ammoniaque. Elle se combine avec l’essence de moutarde en solution alcoolique au bain d’eau. Le corps formé Cl5II12Az203 -(- CSAzC3H8 se présente en ai- guilles blanches, soyeuses, insolubles dans l’eau, solubles dans l’alcool, fusibles à 118° et décom- posables à 135*. On obtient de même le composé phénylé C'3H'2Az203 + CSAzC«Il3-F 11*0, corps bien cristallisé d’un blanc de neige. La furfuramide ne se combine pas avec les aldéhydes [Rob. Schiff, Deutsch. chem. Gesellsch., 1877, p. 1186). Furfurine, t. I, p. 1505. — Cet isomère de la furfuramide fond à 116° (R. Schiff). La furfurine, traitée par le sulfure de carbone, se colore en rouge sans s’altérer. Elle ne donne pas de car- bylamine avec la potasse alcoolique et le chlo- roforme. Elle ne se combine pas à l’essence de moutarde ni aux aldéhydes. Le fer et l’acide acétique la laissent inaltérée. Traitée par l’anhy- dride acétique à une douce chaleur, elle fournit Vacétyl.furfurine, amas de petits cristaux très stables, dédoublés seulement par les alcalis fon- dus. En solution acétique, elle donne avec le brome un hoxabromure qui se précipite par ad- dition d’eau et qui est peu stable. L’acide azotique concentré détruit l’acétylfurfurine. Une solution de sulfate de furfurine addition- née d’azotite de potassium laisse déposer un com- posé jaunâtre, cristallin, insoluble dans l’eau et l’éther, mais aisément soluble dans l’alcool. 11 fond à 94-95° en un liquide rouge ; sa composi- tion répond à la formule C30H27 Az5015. Il forme un chloroplatinate cristallisé en larges aiguilles assez facilement solubles dans l’eau, moins dans l’alcool et l’éther (G30 H27 Az5015, H Cl)* Pt Cl». Avec l’azotate d’argent ammoniacal, on obtient un sel double argentique très stablo. Ce même corps C30H27Az5O15 s’obtient aussi quand on traite le sulfate de furfurine en solu- tion alcoolique par l’acide azoteux; toutefois, si l’eau est complètement exclue, on obtient un corps qui sc décompose à 82° en se colorant et se carbonisant (R. Schiff). En présence de potasse et d’oxygène, la furfu- rine luit dans l’obscurité (Radzitzewski). E. Demarçay. FURFURANE, C4H40. — Baeyer a donné ce nom, qui a été généralement accepté, au composé découvert par Limpricht et décrit par lui sous le nom de tétraphénol (t. III, p. 354). La constitution de ce composé parait jusqu’ici pouvoir être représentée par la formule Cil = CH CH - CH ' O ' sans qu’il y ait de raisons bien solides de l’ad- mettre plutôt qu’une autre. Atterberg [Deutsch. chem. Gesellsch., 1880, p. 879] a trouvé dans les produits de distilla- tion du bois de pin différents composés qui pa- raissent être le furfurane et ses homologues su- périeurs, sylvane C6H90, etc., mais mêlés à des hydrocarbures dont il n’a pas été possible de les séparer. Henninger a fait connaître un nouveau mode de production du furfurane, qui consiste à faire agir le dihydrofurfurane C4ll60, dérivé de l’éry- thrite, sur le perchlorure de phosphore ; la réac- tion s’accomplit à froid, et il se forme du gaz chlorhydrique et du furlurane en proportion très notable (voyez Suppl., Éiiythiute). FUI! FUR ANGÉLIQUE (ACIDE), C9 II10 O3 = C4 H3 O - CII = C3H5-CO!H. — Ce composé se prépare en chauffant le furfurol avec du butyrate de sodium et de l’anhydride bu- tyrique en vase ouvert de 100 à 180°. On dissout la masse refroidie dans une solution chaude de carbonate de sodium, et on ajoute de l’acide sul- furique qui précipite l’acide lurfurangélique. Ce composé, à l’état de pureté, forme des ai guilles soyeuses, fusibles à 87-88° (Baeyer et Tônnies). Traite par l’amalgame de sodium, ce composé donne naissance à l’acide furfurovalérianique, C9H*- O3, huile d’odeur désagréable, incolore, qui bout sans décomposition. Cet acide, soumis, comme l’acide furfurpropionique, à l’action successive du brome et de l’oxyde d’argent, donne naissance à l’acide butyrofuronique, homologue supérieur de l’acide furonique. La formation de ce composé s’exprime par les équations C9II>203 + Br2 + H2 O = C9H1204 + 2IIBr, Acide furfuro- Aldéhyde valérianique. bulyroluronique. C9Hl204 -F Ag*0 = C9H1205 -F Ag2 Acide butyrofuronique. Pour réaliser cette série de réactions, on traite lsr5 à 2 grammes d’acide furfurovalérianiquc p-r 300 grammes d’eau et la quantité théorique de brome dissous dans de l’eau. On y ajoute l’oxyde d'argent nécessaire pour fixer le brome, oxyder l’aldéhyde et neutraliser l’acide formé, et l’on chauffe à 35-40°. La liqueur jaunit vers la fin de l’opération. L’acide butyrofuronique fond à 140-142°. Il se dissout aisément dans l’eau, l’alcool, le chloro- forme, difficilement dans l’éther. Il est réduit par l’amalgame de sodium avec formation de deux acides isomèriques C9Hl4 05, qu’on peut séparer en utilisant la solubilité différente de leurs sels d’argent dans l’eau froide. L’acide butyrofuronique, chauffé pendant six heures à 195-200° avec 7 à 8 parties d’acide iodhy- drique bouillant à 127° et un peu de phosphore rouge, se transforme en acide azélaïque (Tônuies). Baeyer a représenté la constitution de l’acide furfurangélique par la formule C4 H3 O - C H = C H - C H2 - C II2 - C O2 H, d’où Ton déduit pour les dérivés de cet acide des formules analogues à celles des dérivés corres- pondants de l’acide furfuracrylique. Mais on pourrait également représenter ce corps par la formule C4H30-CH = C - C O2 H h H*-CH* formule qui a l’avantage de montrer pourquoi l’acide isobutyrique se comporte si différemment que l’acide butyrique dans les mêmes circonstan- ces. Celte formule, par contre, obligerait d’ad- mettre pour l’acide azélaïque une formule en contradiction avec les idées généralement reçues. E. Demarçay. FURFUROBUTYLÈXE, C8H10O = C4U30-C1I = CH-CH2-C1I3. — Ce composé se forme déjà à 70° quand on chauffe l’anhydride isobutyrique et l’isobuiyrate de sodium avec du furfurol.
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