Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer.

  • Emil Fischer
Date:
1922
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Credit: Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    1. Emil Fischer: ttber die Struktur der beiden Methyl-glucoside und liber ein drittes Methyl-glucosid. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 47, 1980 [1914]. (Kingegangen am 28. Mai 1914.) Im Gegensatz zu der bisher ublichen Auffassung hat kiirzlich Hr. I. U. Nef1) die Ansicht geauBert, daB die bisher bekannten 2 Methyl- glucoside und die entsprechenden Pentacetyl-glucosen nicht stereo- sondern strukturisomer seien. Nur die stabilen a-Verbindungen sollen einen 7-Oxydring enthalten, wahrend in den /FVerbindungen ein /?-Oxyd- ring anzunehmen sei, wie folgende vier Formeln zeigen: , CH • O CH3 CH • OH O • \ CH • OH \ CH CH • OH CH2 • OH O CH • O CH3 CH • OH CH CH • OH CH-OH CH2 • OH a Methyl-glucosid a CH • O Ac CH ■ O Ac O ■ \ CH • O Ac CH CH O Ac CH2 • O Ac ,-CH • O Ac O CH • O Ac XCH CH O Ac CH - OAc CH2 • O Ac Pentacetyl-glucose tx P Hr. Nef dehnte seine Betrachtungen auch aus auf die Aceto-halogen- glucosen, ferner auf die verschiedenen Formen des Traubenzuckers, auf die Ketosen und schlieBlich auch auf die Polysaccharide. Er stiitzte sich dabei vorzugsweise auf die Beobachtung, daB bei den einbasischen Sauren der Zuckergruppe, z. B. der Glucon- und Mannonsaure, auBer den bestandigen, langst bekannten }'-Eactonen auch unbestiindige isomere Korper isoliert werden konnen, die er als /PHactone betrachtet. Ob aber diese an und fiir sich recht interessante Feststellung eine geniigende Grundlage fiir so weitgehende Schliisse ist, erscheint mir doch recht zwei- felhaft, und was die speziellen Folgerungen des Hrn. Nef beziiglich der verschiedenen vStruktur von <x- und ^-Methyl-glucosid oder der beiden p Tdebigs Annal. d. Chem. 403, 331 [1914].