Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer.

  • Emil Fischer
Date:
1922
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Credit: Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    2. Emil Fischer und Karl Raske: Synthese einiger Glucoside. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellscliaft 43, 1465 [1909]. (Bingegangen am 30. Marz 1909.) Fur die kiinstliche Bereitung der Glucoside sind zwei Methoden bekannt. Die erste, von Michael gefundene beruht auf der Wechsel- wirkung zwisclien Phenol und Acetochlorglucose in alkalisch-alkoholischer Bosung. Bei der zweiten werden Zucker und Alkohole durch die Wirkung von Salzsaure vereinigt. Hier kann auch an Stelle von Zucker die Acetochlorglucose verwendet werden1). So lange die Acetochlorglucose in reinem Zustand kaum zugang- lich war, ist die erste Methode wegen der schwierigen Ausfiihrung und schlechten Ausbeute nur selten benutzt worden. Wir kennen aber jetzt ein bequemeres Verfahren fiir die Bereitung der /? - Acetobroin- glucose. Durch ihre Benutzung ist es gelungen, die alte Michaelsche Methode so zu modifizieren, da!3 Kuppelung und Verseifung des Acetyl- korpers getrennt und dadurch die Ausbeute, sowie die Sicherheit der Operation auberordentlich gesteigert werden2). In der gleichen Weise kann, wie Kdnigs und Knorr schon vorher gezeigt haben, die Synthese der Alkoholglucoside abgeandert werden, indem man Acetohalogenglucose, nicht wie E. Fischer bei Gegenwart von Salzsaure, sondern bei Gegenwart von Silbercarbonat auf Alkohole einwirken labt und das hierbei entstehende Tetraacetylderivat erst nach- traglich verseift. Dieses Verhalten hat den Vorzug, dab man in neutraler Losung bei gewohnlicher Temperatur arbeitet, und daB die hierbei resultierenden Acetylkorper nicht allein in Wasser schwer loslich sind, sondern auch meist gut krystallisieren. In der Tat kann man so manche Alkohol-glucoside gewinnen, bei denen die Salzsauremethode versagt. Beispiele dafiir sind die unten beschriebenen Glucoside des Amylen- hydrats, Menthols und Borneols. Die beiden letzteren verdienen einige x) B. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 36, 2400 [1893] (Kohlenh. I, 682); W. K 6 nigs und Knorr, ebenda 34, 957 [1901]. 2) B- Fischer und B. F. Armstrong, ebenda 34, 2885[1904]. (Kohlenh. T, 799.)