Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer.

  • Emil Fischer
Date:
1922
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Credit: Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    3. Emil Fischer und Burekhardt Helferich: Uber neue synthetische Glucoside1), Liebigs Annalen der Chemie 383, 68 [1911]. (Eingegangen am 31. Mai 1911.) Bei der weiten Verbreitung der Glucoside in der Eebewelt lohnt es sich, die synthetischen Methoden auf eine moglichst groBe Anzahl von Einzelfallen anzuwenden, urn die Eigenschaften der Produkte festzustel- len und die Aufsuchung ahnlicher Korper in der Natur zu erleichtern. Fur die praktische Synthese der Alkokolglucoside ist die einfachste Methode, die Behandlung des Zuckers mit dem Alkohol bei Gegenwart von Salzsaure2), in vielen Fallen ungeniigend, weil sie gleichzeitig oc- und /?-Verbindungen liefert, die schlecht krystallisierende Gemische bilden. Man kommt in solchen Fallen meist viel rascher zum Ziel durch das um- standlichere Verfahren von K5nigs und Knorr3), bei dem die kry- stallisierte Acetobromglucose als Ausgangsmaterial dient. Wie in friihe- ren Mitteilungen gezeigt wurde, lassen sich nach diesem Verfahren auch empfindliche Alkohole wie das Amylenhydrat oder die langsam reagieren- den Alkohole der Terpengruppe, Menthol, Borneol, mit Zuckern ver- binden4). Wir haben das Verfahren nun auch mit Erfolg angewandt auf den hochmolekularen Cetylalkohol, das doppeltungesattigte Geraniol, das Cyclohexanol, so wie den Benzylalkohol und die Glykolsaure. Die beiden letzten Oxyverbindungen sind schon friiher mit Zucker direkt, bei Gegenwart von Salzsaure, gekuppelt worden5), aber die Produkte waren amorph. Wir haben sie jetzt beide wohlkrystallisiert erhalten. Fur die x) Vgl. vorlaufige Notiz, Berichte d. D. Chem. Gesellsck. 43, 2522 [1910] (S. 219). ' 2) E. Fischer, ebenda 26, 2400 [1893] (Kohlenh. I, 682) und 28, 1145 [1895] (Kohlenh. I, 734). E. Fischer und L,. Beensch, ebenda 2T, 2478 [1894] und 29, 2927 [1896] (Kohlenh. I, 704 und 764). 3) Ebenda 34, 957 [1901]. 4) E. Fischer und K. Raske, ebenda 42, 1465 [1909] (S. 11). 5) E. Fischer, ebenda 26, 2400 [1894] (Kohlenh. /, 682) und 28, 1145 [1895] (Kohlenh. I, 734). E. Fischer und L,. Beensch, ebenda 27, 2478 [1894] und 29, 2927 [1896] (Kohlenh. I, 704 und 764).