Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer.

  • Emil Fischer
Date:
1922
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Credit: Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    Emulsin (kauflichem) versetzt und 24 Stunden im Brutraum auf- bewahrt, die Fliissigkeit roch deutlich nach Benzylalkohol und nacli deni Ausfalien der Proteine mit Natriumacetat ergab die Titration mit Fehling seller Fosung 0,160 g Traubenzucker, wahrend 0,200 g hatten entstehen konnen. Von dem Glucosid waren also 80% gespalten. Bine Vergleichsprobe ohne Bniulsin zeigte bei der gleichen Behandlung keine Hydrolyse. Aus der Tetracetylverbindung kann das Glucosid auch durch Ver- seifung mit Ammoniak erhalten werden. 1 g Tetracetylkorper wurde mit 65 ccm einer 2,5-proz. Ammoniaklosung geschiittelt. Da nur sehr lang- sam Bosung erfolgte, wurden nocli 20 ccm Alkohol zugegeben. Nacli zehnstiindigem Schiitteln wurde die nun fast klare Posting filtriert und im Vakuum eingedampft. Der zuriickbleibende Sirup wurde mit Bssig- ester ausgezogen und die Posting auf dem Wasserbad stark eingeengt. Beim Brkalten schieden sick 0,23 g des Glucosids in feinen Nadelchen aus. Der getrocknete Korper zeigte die gleiche Drehung wie der mit Baryt erhaltene: [oc]2d°= - 55,44° (±0,8°). Tetracet yl- /Fcyclokexanol- ^-glucosid, C6H11‘C6H706*(C2H30)4. Auf dieselbe Weise wie bei dem Tetracetylbenzylglueosid wurden aus 6 g Actobromglucose, 20 g trocknem Cyclohexanol und 3 g Silber- oxyd 5,2 g Rohprodukt erhalten. Nach einmaligem Umkrystallisieren aus 25proz. Alkohol betrug die Ausbeute an reinem Acetylkorper 4,1 g oder 65% der Theorie. Er bildet lange seideglanzende Nadeln. Zur Analyse und optischen Bestimmung wurde noch zweimal aus verdiinn- tem Alkohol umkrystallisiert und im Vakummexsiccator getrocknet. 0,1715 g Sbst.: 0,3486 g C02, 0,1080 g HsO. C2oH30°io (430,23): Ber. C 55,78, H 7,03. Gef. „ 55,44, „ 7,05. I. 0,1297 g Substanz. Gesamtgewicht der alkoholischen Posung 5,6072 g. d'f = 0,7939. Drehung bei 21° im 2-dm-Rohr fur Natrium- licht 1,08° (+ 0,02°) nach links. Mithin [*]£= -29,41° (+0,5°). II. 0,1193 g Substanz. Gesamtgewicht der Pbsung 5,7458 g. df = 0,7936. Drehung bei 22° im 2-dm-Rohr fur Natriumlicht 0,98° (+ 0,02°) nach links. Mithin M>2= - 29,74° (±0,5°). Die Substanz schmilzt bei 120 — 121° (korr.). Sie ist in Chloroform, Benzol, Ather, Bssigather, Methylalkohol und lieibem Athylalkohol sehr leicht loslich, etwas schwerer in kaltem Athylalkohol, sehr schwer in Wasser und unloslich in Petrolather.