Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer.

  • Emil Fischer
Date:
1922
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Credit: Untersuchungen über Kohlenhydrate und Fermente (1908-1919) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    /?- Cyclohexanol- d-glucosid, C6Hn • O • C6Hn05 . Die Verseifung erfolgte auf die gleiche Weise wie bei dem Benzyl- glucosid. Nach dem Verdampfen der alkoholischen Ausziige blieb ein schwach gelb gefarbter Sirup zuriick, der nach 24 Stunden schone sternen- formig angeordnete Nadeln abzuscheiden begann und nach 48 Stunden vollig erstarrt war. Das so gewonnene Glucosid enthalt stets noch etwas Barium, von dem es durch Umkrystallisieren schwer getrennt werden kann. Es wurde daher in wenig Wasser gelost und mit 0,7 ccm einer lOproz. Ammonsulfatlosung versetzt. Die vom Bariumsulfat abfiltrierte Eosung wurde im Vakuuin eingedampft und mit Essigather ausgezogen. Beim Erkalten krystallisierte nach dem Impfen das reine Glucosid in zu dicken Krusten vereinigten Nadelclien. Die Ausbeute an reinem Produkt betrug aus 4,5 g Tetracetylverbindung 2,45 g; aus der Mutter- lauge konnte durch Eindampfen noch 0,1 g erhalten werden, zusammen 2,55 g oder 93% der Theorie. Zur Analyse und optischen Bestimmung wurde noch einmal aus Benzol (auf 1 g Glucosid etwa 300 ccm) um- krystallisiert und im Exsiccator iiber Phosphorsaureanhydrid ge- trocknet.. 0,1678 g Sbst.: 0,3388 g C02, 0,1269 g H20. Ci2H2206 (262,18): Ber. C 54,92, H 8,46. Gef. „ 55,06, „ 8,46. Zur optischen Bestimmung diente eine waBrige Eosung der getrock- neten vSubstanz. 0,2323 g Substanz. Gesamtgewicht 2,3711 g. df = 1,025. Drehung bei 20° im 1-dm-Rohr fiir Natriumlicht 4,16° (A 0,02°) nach links. Mithin L«]d= -41,43° (±0,2°). Zwei weitere Bestimmungen ergaben —41,55° (4- 0,3°) und -41,13°. Das getrocknete Glucosid schmilzt nicht scharf bei 133 — 137° (korr.) nach geringem Sintern. Es ist in Wasser, Alkohol und Aceton sehr leicht loslich, dann sukzessiv schwerer in Chloroform, Essigester, Benzol, Ather und Petrolather. Es schmeckt sehr bitter. 0,3263 g des Glucosids wurden in 20 ccm Wasser gelost und mit 0,16 g Emulsin 24 Stunden im Brutraum aufbewahrt. Die Fliissigkeit roch deutlich nach Cyclohexanol, und nach dem Ausfallen der Proteine mit Natriumacetat wurden durch Titration mit Fehlingscher Eosung 0,158 g Traubenzucker festgestellt. Es waren also 70% des Glucosids hydrolysiert. TetracetyE/Egeraniol- ^-glucosid, C10H17. C6H706 • (C2H80)4. Wie in den vorigen Fallen wurden Geraniol und Acetobromglucose in Ather mit Silberoxyd geschiittelt und das iiberschiissige Gerauiol mit