Zur Kenntnis der isomeren Campherylharnstoffe und über -Camphylharnstoff : Inaugural-Dissertation ... / von Hans Eduard Fierz.

  • Hans Eduard Fierz
Date:
1905
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Credit: Zur Kenntnis der isomeren Campherylharnstoffe und über -Camphylharnstoff : Inaugural-Dissertation ... / von Hans Eduard Fierz. Source: Wellcome Collection.

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    Es ist bemerkenswert, dass das fa]o 421® für die Benzal- dehydverbindiing sozusagen identisch ist mit [«]d 420,6® für Benzylidencampher; ferner ist es auffällig, dass alle Ketone negative, und alle Aldehyde positive Drehung besitzen. Man sieht, dass mit Einführung von Gruppen in para-Stellung das molekulare Drehvermögen wächst, aber das spezifische Drehvermögen zeigt, wie schon erwähnt, gar keine Gesetz- mässigkeit. In der folgenden Tabelle ist der Rest: CH - N - CgHj4\ C(OH)-NH durch das Symbol Cam. bezeichnet. Die Tabelle zeigt den Einfluss der Doppelbindungen aufs deutlichste. c]j-Carbamid V Cam.H ^0-13,5*^ Methyl-4^-carbamid Cam.CHa -f 6,9 4j-Semicarbazid Cam.NH, + 8,9 Nitroso^-carbamid Cam.N : Ö + 169,3 Benzal-4^-semicarbazon Cam.N : CH • CcH^ -f 421 Cinnamal-4^-semicarbazon Cam N : CH CH : CH • CoH^ CH : CH 4- 605 Benzochinon- » Cam.N : : 0 CH : CH —1051 Obschon vielleicht nur zufällig, so ist es dennoch be- achtenswert, dass die algebraische Differenz des optischen Drehvermögens zwischen dem 'Jj-Carbamid und der Nitroso- verbindung 182,8® ist, und somit fast identisch mit der Diffe- renz der optischen Drehvermögen der Benzaldehyd- und Zimmtaldehydverbindung, nämlich 184®. In beiden Fällen ist der Unterschied in der Struktur eigentlich nur eine Doppel- bindung. ■ Wenn die Formel des Campheryl-f|^-semicarbazides durch obige Formel richtig ausgedrückt ist, so sollte es möglich sein, es durch ein optisch aktives Keton oder Aldehyd in
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