Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie / bearbeitet von Ernst Schmidt.

Date:
1901
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Credit: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie / bearbeitet von Ernst Schmidt. Source: Wellcome Collection.

    41/820 (page 1171)
    krystallisirbaren, bei 155°C. schmelzenden Terpinennitrit: C10H16<q ^q' Zur Gewinnung letzterer Verbindung trägt man allmälig eine concen- trirte Lösung von 125 g NaNO2 in ein Gemisch von 250 g rohen Terpinens, 110 g Eisessig und 440 g Wasser und lässt zwei Tage lang stehen. Die aus- geschiedenen Krystalle sind nach dem Abpressen durch Umkrystallisiren aus heissem Alkohol zu reinigen. Specif. Gewicht 0,855 bei 15° C. 6. Phellandren kommt in einer rechtsdrehenden Modification neben Anethol im Fenchelöl (von Anethum foeniculum), im Elemiöl, sowie in dem ätherischen Oele des Wasserfenchels (von Phellandrium aquaticum), der Früchte von Schinus molle, der Angelicawurzel und der Angelicafrüchte, in einer links drehenden Modification im Oel von Eucalyptus amygdalina, im Fichtennadelöl, im Latschenkieferöl, im Sternanisöl und im Elemiöl (neben Rechts-Phellandren) vor. Auch im Pfefleröl, Ingweröl, Curcumaöl, Campheröl, Dillöl, Wermutliöl, Ceylon-Zimmtöl, Sassafrasblätteröl, Andropogonöl etc. ist Phellandren enthalten. Es siedet gegen 170° C. Mit Brom verbindet es sich nicht direct, auch mit HCl, HBr und HJ liefert es keine krystallisirbaren Verbindungen. Giebt mit N203 ein bei 105° C. schmelzendes Phellandren- nitrit: Cl0H16.N2O3. Das aus -(-Phellandren dargestellte Nitrit ist links- drehend , das aus — Phellandren gewonnene rechtsdrehend (s. auch Wasser- fenchelöl). Specif. Gewicht 0,850 bei 15° C. 7. Limonen (Citren, Hesperiden, Carven) findet sich in rechts drehen - der Modification, [«]x> = -f- 106,8°, im Citronen-, Bergamott-, Orangeschalen-, Orangeblüthenöl, im Sellerieöl, im Kümmelöl, im Dillöl, im Erigeronöl, im Hollunderblüthenöl, im Muscatnussöl etc., in linksdrehender Modification, [a]j) = — 105°, im Fichtennadelöl, im Krauseminz- und im Pfefferminzöl. Das Limonen besitzt einen angenehm citronenartigen Geruch; es siedet bei 175° C. Es verbindet sich mit 2 Mol. HCl, HBr und HJ zu Körpern, welche mit den entsprechenden Verbindungen des Dipentens identisch sind. Mit Brom liefert es ein bei 104 bis 105° C. schmelzendes Tetrabromid: C10H16Br4, dagegen verbindet es sich nicht mit Wasser zu einem Hydrat. Durch Ein- wirkung von Nitrosylchlorid: NO CI, auf eine Lösung von Limonen in Cliloro- form bei — 10° entsteht Limonennitrosylclilorid: C10H16.NOC1, welches bei 103° C. schmilzt. Kechts-Limonen liefert hierbei zwei rechtsdrehende, Links-Limonen zwei linksdrehende Nitrosylchloride, die chemisch identisch sind und nur in der Stärke des Drehungsvermögens differiren. Durch Kochen mit Alkohol oder mit alkoholischer Kalilauge werden diese Nitrosochloride in das bei 72° C. schmelzende Nitrosolimonen: C10H15.NO, Nitroso- hesperiden, verwandelt, und zwar geben hierbei die Links-Nitrosvlchloride in Rechts-Nitrosolimonen, die Rechts-Nitrosylchloride in Links-Nitroso- limonen über. Erstere Verbindung ist chemisch identisch mit dem aus gewöhnlichem rechtsdrehenden Carvol und Hydroxylamin entstehenden Carv- oxim: C10H14:N.OH, letztere mit dem aus linksdrehendem Carvol ge- wonnenen (s. S. 1002). Durch Oxydation mit einprocentiger Kaliumperman- ganatlösung geht Limonen in Limonerythrit: C10H16(OH)4, über; farblose, bei 192°C. schmelzende, in Wasser leicht lösliche Nadeln. Specif. Gewicht 0,846 bei 20° C. 8. Dipenten [inactives Limonen, (-(-,—)-Limonen, Cinen, Cajeputen, Kautschin, Diisopren, Isoterebenten] findet sich im Campheröl, in dem schwedischen und russischen Terpentinöl, im Fichtennadelöl, Elemiöl, Weih- rauchöl, Bergamottöl, Citronellöl, Palmarosaöl, Cubebenöl, Fenchelöl, Massoy- rindenöl, Saturejaöl, Thymianöl, Wurmsamenöl, Cascarillöl, in den Destil- lationsproducten des Kautschuks und der Guttapercha etc. Das Dipenten 74*