Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer.

  • Emil Fischer
Date:
1906
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Credit: Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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    fuhren. Praktische Bedeutung hat das Verfahren gewonnen für die Bereitung des Phenyl-alanins1), die meiner Ansicht nach bequemer ist, als die Synthese von Erlenmeyer jun. Entdeckt wurde mit seiner Hüfe die bisher unbekannte y-Phenyl- a-aminobuttersäure2), und ich kann es für alle diejenigen Fälle emp- fehlen, wo die betreffende Malonsäure leicht zu bereiten ist. Seine Verwendung für die Synthese der Diaminosäuren wird später besprochen werden. Spaltung in die optischen Isomeren. Mit Ausnahme des Glykocolls enthalten sämtliche Aminosäuren, die aus den Proteinen entstehen, ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, und sind deshalb, soweit sie in der Natur Vorkommen, optisch-aktiv. Im Gegensatz dazu liefert die Synthese die Racemform, und es bedarf noch besonderer Operationen, um aus ihr die optisch-aktiven Komponenten zu isolieren. Die letzte Aufgabe war nur in vereinzelten Fällen gelöst, am frühesten bei der Asparaginsäure; denn ihr Amid, das Asparagin, kann durch bloße Kristallisation des Racemkörpers aus Wasser in die beiden optischen Antipoden gespalten werden. Unvollkommener waren die Resultate, welche E. Schulze und Boßhard3) bei dem racemischen Leucin und der racemischen Glut- aminsäure, oder Engel bei der racemischen Asparaginsäure durch partielle Vergärung erzielten; denn sie konnten so nur die optischen Antipoden der in der Natur gewöhnlich vor kommenden Aminosäuren erhalten. Ich habe deshalb eine neue Spaltungsmethode der Aminosäuren ausgearbeitet, welche darauf beruht, ihre Benzoylverbindungen, die starke Säuren sind, mit optisch-aktiven Basen zu verbinden und die beiden isomeren Salze durch Kristallisation zu trennen. Die aktiven Benzoylverbindungen liefern dann bei der Hydrolyse die entsprechenden aktiven Aminosäuren. Auf diese Weise gelang es mir, das Alanin4), die a-Aminobutter- säure5), das Leucin6), die a-Amino-w-capronsäure7), das Phenylalanin8), 1) Berichte d. d. chem. Geseüsch. 37, 3062 [1904]. (S. 369.) 2) E. Fischer u. W. Schmitz, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 39, 351 [1906]. (S. 209.) 3) Zeitschr. f. physiol. Chem. 10, 138 [1886]. 4) Berichte d. d. chem. Geseüsch. 33, 2454 [1899]. (S. 90.) 5) Berichte d. d. chem. Geseüsch. 33, 2390 [1900]. {S. 136.) 6) Berichte d. d. chem. Geseüsch. 33, 2370 [1900]. (S. 119.) 7) E. Fischer und R. Hagenbach, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 34, 3764 [1901]. (S. 144.)