Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer.

Emil Fischer

Date:: 1906

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Credit: Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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nahe, eine Synthese für derartige Produkte zu suchen; denn die Me- thoden, die zur künstlichen Herstellung des Tyrosins gedient hatten, konnten für die aliphatischen Verbindungen nicht in Betracht kommen. Gleichzeitig schien eine neue Untersuchung über die Struktur des Serins und sein Verhältnis zu dem künstlich gewonnenen Isoserin nötig. Diese Aufgabe wurde gelöst durch die Versuche von H. Leuchs und mir, welche in der Abhandlung „Synthese des Serins, der Z-Glucos- aminsäure und anderer Oxyaminosäuren“x) beschrieben sind. Es gelang uns nämlich, die Streckersche Methode auf die Oxy- aldehyde anzuwenden. Aus Glykolaldehyd wurde das Serin gewonnen. Als Zwischenprodukt entsteht dabei aller Wahrscheinlichkeit nach das Amino-cyanhydrin, CH2(OH).CH(NH2).CN, das aber nicht isoliert wurde. Für das Serin ergab sich aus dieser ersten Synthese die schon früher gebrauchte, aber keineswegs bewiesene Strukturformel CH2(OH) .CH(NH2).COOH, die überdies noch durch die Reduktion des Serins mit Jodwasserstoff zum a-Alanin bestätigt werden konnte. Da das Isoserin bei gleicher Reduktion /i-Alanin lieferte, so war auch seine Struktur endgültig festgelegt. Etwas später hat E. Erlenmeyer jun. eine andere Synthese des Serins beschrieben2), die zu demselben Schlüsse bezüglich der Struktur führt. Eine dritte, noch nicht publizierte Synthese, die nur eine Modi- fikation der ersten ist, wurde in jüngster Zeit von H. Leuchs und W. Geiger im hiesigen Institut aufgefunden und ist im Gegensatz zu den beiden ersten Methoden für die praktische Darstellung des Serins zu empfehlen. Viel leichter als der Glykolaldehyd läßt sich das Aldol nach der Cyanhydrinmethode in die entsprechende a-Amino-y-oxyvaleriansäure, CH3.CH(0H).CH2.CH(NH2).C02H, verwandeln; diese ist ebenso wie die gewöhnlichen j'-Oxysäuren durch die Neigung zur Anhydridbüdung ausgezeichnet, denn sie verwandelt sich schon bei der Behandlung mit Alkohol und Salzsäure in das Hydrochlorat einer Base C5H902N, die wir als das Lacton: CH3. CH. CH2. CH(NH2). CO I I o— auffaßten. Letzteres zeigt eine merkwürdige Polymerisation; es geht schon bei gewöhnlicher Temperatur in eine feste Substanz i) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 35, 3787 [1902]. (S. 251.)