Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer.

  • Emil Fischer
Date:
1906
Catalogue details

Licence: In copyright

Credit: Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

    25/794 (page 9)
    über, welche die gleiche empirische Zusammensetzung, aber das dop- pelte Molekulargewicht hat, und die wir glaubten als das Diketo- piperazin : NH / \ CH3.CH(OH).CH2.CH CO CO CH.CH2.CH(OH).CH3 \/ NH betrachten zu müssen. Endlich konnten wir die synthetische Methode auch auf die Zucker- arten anwenden. Am leichtesten war der Versuch bei der Galactose, weü die hier in ziemlich guter Ausbeute entstehende Galaheptosamin- säure, CH2(OH). [CH. 0H]4. CH(NH2). COOH, wegen ihrer geringen Lös- lichkeit in Wasser bequem zu isolieren ist. Ungleich interessanter aber war das Resultat bei der l- und d- Arabinose; denn hier resultieren die l- und die <f-Glucosaminsäuren CH2(OH).[CH.OH]3.CH(NH2).COOH, von denen die ^-Verbindung sich identisch mit dem Oxydationsprodukt des Glucosamins zeigte. Da umgekehrt die Glucosaminsäuren sich wieder zum Zuckerderivat redu- zieren ließen, so war damit die totale Synthese des physiologisch so wichtigen Glucosamins verwirklicht und gleichzeitig seine Konstitution endgültig festgestellt. Es ist kaum zu bezweifeln, daß man mit Hilfe dieser Methode noch zahlreiche glucosaminähnliche Derivate der Zuckerarten gewinnen kann, und ich halte diese Versuche keineswegs für überflüssig, da aller Wahrscheinlichkeit nach solche Produkte in größerer Zahl in der Natur zu finden sind. Eine ganz andere Methode zur Synthese der aliphatischen Oxy- aminosäuren hat kürzlich Sörensen1) gefunden. Sie schließt sich aufs engste an seine Synthese der Diaminosäuren an. So gelang es ihm, aus dem y-Brompropyl-phtalimidomalonester die d-Oxy-a-amino- valeriansäure zu gewinnen, die mit der obenerwähnten, aus Aldol entstehenden Verbindung isomer ist. Ich werde später auf diese inter- essante Substanz zurückkommen. Schließlich erwähne ich noch die Synthese von zwei Oxypyrrolidin- carbonsäuren, welche H. Leuchs2) im hiesigen Institut ausgeführt hat, und bei der ebenfalls ein Malonester-Derivat als Ausgangsmaterial diente. 1) a. a. O.