Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer.

Emil Fischer

Date:: 1906

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Credit: Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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Derivate der Aminosäuren. Um neue Methoden für die Isolierung, Erkennung, Reinigung, Trennung und Kondensation der Aminosäuren zu gewinnen, habe ich eine Reihe von Derivaten studieren müssen, über deren Darstellung, Eigenschaften und Benutzung folgende allgemeine Bemerkungen orien- tieren sollen. Acylverbindungen. Am bekanntesten sind die Benzoylverbindungen der Aminosäuren, an deren Spitze die Hippursäure steht. Sie läßt sich synthetisch recht gut durch Schütteln einer alkalischen Lösung von Glykocoll mit Ben- zoylchlorid bereiten. Aber dieses einfache Verfahren gibt schlechte Resultate bei den kohlenstoffreicheren Aminosäuren. Ich habe es des- halb modifiziert durch Anwendung von Natriumbicarbonat an Stelle von Natronlauge und mit dieser Abänderung nicht allein für die ge- wöhnlichen Aminosäuren — Alanin, Leucin, a-Aminobuttersäure, a-Amino-n-capronsäure —, sondern auch für die Asparagin- und Glut- aminsäure recht gute Resultate erhalten1). Daß diese Benzoylverbin- dungen für die Spaltung der racemischen Aminosäuren in die optischen Komponenten verwendet wurden, ist bereits erwähnt. Man kann sie auch in einzelnen Fällen zur Charakterisierung der Aminosäuren benutzen. Noch leichter als die Benzoylverbindungen lassen sich die For- mylderivate2) bereiten, denn sie entstehen in guter Ausbeute beim bloßen Kochen der Aminosäuren mit trockner Ameisensäure. Auch sie sind für die Spaltung in die optischen Komponenten ge- eignet, wie an dem Beispiel des Formylleucins gezeigt wurde, und sie bieten den besonderen Vorteil, daß sie sich recht leicht durch Säuren oder Alkalien in die Aminosäuren zurückverwandeln lassen. Infolge- dessen ist die Gefahr der partiellen Racemisierung bei ihnen geringer, als bei den Benzoylkörpern. Weniger wichtig sind die Acetylverbindungen. Von ihnen kennt man nur die zuerst von Kraut und Hartmann beschriebene Acetur- säure, die Th. Curtius3) später durch Kochen von Glykocoll mit Essigsäureanhydrid erhielt, und das racemische Acetyl-leucin, das ich aus Leucinester und Essigsäureanhydrid gewann4). Zum Unterschied von der Formylverbindung bildet letzteres mit den Alkaloiden keine gut kristallisierenden Salze. !) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 32, 2453 [1899]. (S. 89.) 2) E. Fischer und O. Warburg, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 38, 3997 [1905]. {S. 149.) 3) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 16, 757 [1883].