Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer.

Emil Fischer

Date:: 1906

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Credit: Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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Noch leichter als die Benzoylderivate lassen sich die Verbindungen der Aminosäuren mit der Benzolsulfosäure darstellen, indem man deren Chlorid mit ihrer alkalischen Lösung schüttelt1). Besonders fällt hier die Schwierigkeit fort, das Benzolsulfoderivat von der gleichzeitig ge- bildeten Benzolsulfosäure zu trennen, da diese in Wasser sehr leicht löslich ist. In einzelnen Fällen, wie beim Leucin oder der a-Amino- buttersäure, können diese Benzolsulfoverbindungen wegen ihrer schönen Eigenschaften zur Kennzeichnung der Aminosäure benutzt werden. Wichtiger für diesen Zweck sind aber die gleichen Derivate der /?-Naphtalinsulfosäure2), weil sie in Wasser sich sehr schwer lösen. Man kann infolgedessen mit ihrer Hilfe die Aminosäuren aus sehr ver- dünnten und stark verunreinigten Lösungen isolieren, und das Ver- fahren ist nicht auf die einfachen Aminosäuren beschränkt, sondern gibt auch noch bei den Oxyaminosäuren, z. B. Serin und Oxyprolin, oder bei manchen Polypeptiden, z. B. Glycylglycin, und Alanylglycin, gute Resultate. Infolgedessen ist es bereits wiederholt von den Physiologen zum Nachweis der Aminosäuren im Harn oder anderen tierischen Sekreten benutzt worden. An Stelle der Naphtalinsulfosäure hat später Siegfried die 4-Ni- trotoluol-2-sulfosäure3) empfohlen. Daß sie besondere Vorteile vor der /^-Naphtalinsulfosäure haben soll, ist mir recht zweifelhaft. Ich will aber die Möglichkeit zugeben, daß in einzelnen Fällen, wo die /LNaphta- linsulfoderivate schlecht kristallisieren, ein solcher Ersatz nützlich sein kann. Selbstverständlich wird man dann aber auch unter der großen Zahl von Sulfosäuren noch eine weitere Auswahl treffen können. Leider ist das Säure-Radikal in allen diesen Verbindungen recht fest gebunden, so daß sie der Hydrolyse noch größeren Widerstand leisten, als die Benzoylkörper. Phenylisocyanat-Verbindungen. Nach der Beobachtung von Paal4) verbinden sich die Amino- säuren in alkalischer Lösung mit Phenylisocyanat zu den sogenannten Phenylurei'dosäuren. Aus dem Glykocoll entsteht z. B. die Phenyl- ure'ido-essigsäure. Ich habe solche Verbindungen aus einer größeren x) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 33, 2380 [1900] (S. 128. 130. 139) und 34, 448 (S. 189). Vgl. Ihrfelt ebenda 22, Ref. 692, und Hedin ebenda 23, 3197 [1890]. 2) E. Fischer und P. Bergeil, Berichte d. d. chem. Gesellsch. 35, 3779 [1902]. (S. 196.) 3) Zeitschr. f. physiol. Chem. 43, 68 [1904].