Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer.

Emil Fischer

Date:: 1906

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Credit: Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899-1906) / von Emil Fischer. Source: Wellcome Collection.

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Anzahl von Aminosäuren dargestellt und auf ihre schönen Eigenschaften hingewiesen1). Etwas später hat dann A. Mouneyrat2) im hiesigen Institut gefunden, daß diese Verbindungen beim Eindampfen mit Salz- säure sehr leicht in ihre Anhydride, Derivate des Hydantoins, über- gehen, die ebenfalls schön kristallisieren und schärfere Schmelzpunkte als die ursprünglichen Ureidosäuren haben. C. Neuberg und A. Ma- nasse3) haben endlich die a-Naphtylisocyanat-Verbindungen für den gleichen Zweck empfohlen. Ester. Da sie bei meinen Arbeiten eine besonders wichtige Rolle gespielt haben und deshalb im nachfolgenden sehr häufig erwähnt werden müssen, so mag wohl ein historischer Rückblick auf ihre Entdeckung und Verwertung am Platze sein. Die ersten bestimmten Angaben über Salze des Glykocoll-Methyl- und -Äthyl-Esters rühren von Kraut4 5) her, welcher die Natur der durch Einwirkung von Jodalkyl und Alkohol auf Glykocoll schon von G. v. Schilling gewonnenen Produkte richtig erkannte. Ihre Unter- suchung blieb aber sehr lückenhaft, bis Theodor Curtius6) sich mit ihnen beschäftigte. Er zeigte, daß diese Verbindungen außerordentlich leicht durch Einwirkung von Äthyl- oder Methyl-Alkohol und gas- förmiger Salzsäure auf Glykocoll entstehen, und ferner, daß man aus den schön kristallisierenden Hydrochloraten durch Süberoxyd in äthe- rischer Eösung die freien Ester isolieren kann, daß diese unzersetzt destillieren und stark basische Flüssigkeiten von großer Reaktions- fähigkeit sind. Er wandte das gleiche Verfahren auf das Alanin, Leucin, Tyrosin und die Asparaginsäure an, begnügte sich aber hier mit der Isolierung der Hydrochlorate, denn sie haben ihm bekanntlich als Material für seine ausgedehnten und erfolgreichen Studien über ali- phatische Diazoverbindungen gedient. Abgesehen von der Wirkung der salpetrigen Säure hat Curtius noch zwei Umwandlungen des Glykocoll-äthylesters untersucht. Die eine findet in wässeriger Lösung statt und führt zum Glycinanhydrid oder Dike- topiperazin, die andere erfolgt beim bloßen Stehen des Esters und liefert die sogenannte Biuretbase, von der unten noch die Rede sein wird. Die späteren Beobachtungen von Tafel, Lilienfeld, Röhmann, Weidel und Roithner über Salze anderer Aminosäuren haben nichts 1) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 33, 2381, 2386 [1900]. (S. 129. 135.) 2) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 33, 2393 [1900]. (S. 169.) 3) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 38, 2359 [1905]. 4) Ann. d. Chem. 177, 267 [1875]; 182, 172 [1876]. 5) Berichte d. d. chem. Gesellsch. 16, 753 [1883]; 17, 953 [1884]; ferner Curtius und Goebel, Journ. f. prakt. Chem. [2] 37, 150 [1888].