Felix Hoppe-Seyler's Handbuch der physiologisch- und pathologisch-chemischen Analyse, für Aerzte und Studierende / bearbeitet von H. Thierfelder.

Date:
1903
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Credit: Felix Hoppe-Seyler's Handbuch der physiologisch- und pathologisch-chemischen Analyse, für Aerzte und Studierende / bearbeitet von H. Thierfelder. Source: Wellcome Collection.

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    Verhalten zu Siiu- In sauren Lösungen ist der Traubenzucker beständig, auch beim Kochen ren. ' oder Abdampfen seiner mit Essigsäure oder Salzsäure angesäuerten Lösungen (BickeP), mit verdünnten Mineralsäuren erhitzt liefert er Hurainsubstanzen, Ameisensäure, Lävulinsäure^) und Furfurol^). Durch conc. Salpetersäure in der Wärme wird er in Zuckersäure und Oxalsäure übergeführt. Verbindungen: Mit den Verschiedensten anorganischen und organischen Säuren bildet mit Ben7.of.s.iuie, yj^j-gj. geeigneten Bedingungen esterartige Verbindungen, unter denen die Benzoesäureester besondere Bedeutung erlangt haben*). Schüttelt man Trau- benzucker (5 g in 0,5 proc. Lösung) mit Benzoylchlorid (40 g) und Natron- lauge (300 ccm 10 proc. Lösung) bis zum Verschwinden des Geruches nach Benzoylchlorid, so erhält man in Wasser unlösliche, in Alkohol, Aether, Benzol lösliche Niederschläge, welche Gemenge mehrfach benzoylirter Gly- kose darstellen^). mit Harnstoff. jyjjj; Hamstolf Vereinigt er sich bei Gegenwart von verdünnter Schwefel- säure zu einer in AVasser leicht löslichen krystallisirenden Verbindung CßHiaOg . NGO . NH2 (Sm.-P. 206 o), die links dreht (für 1 proc. Lösungen [a]o = —23'') und durch Kochen mit verdünnter Säure zerlegt wird 6). mit Phenyibydra- Der Traubcnzuckcr verbindet sich auch mit einer Reihe von aroma- zin. tischen Aminen. Die Reaction mit Phenylhydrazin in essigsaurer Lösung auf dem Wasserbade verläuft nach der Gleichung CgHioOg -j- 2 CgHgNgHg = cH=N-NH-c,H5 C16H22N4O4 + 2 H2O + 2 H; das entstandene d-Phenylglykosazon kry- c=N-NH-CcH5 stallisirt in gelben Nadeln, ist in Wasser fast unlöslich, in heissem Alkohol (CH0H)3 leicht löslich, schmilzt bei 204—205 o^) und dreht in Eisessig gelöst links. cHaCOH) Li Pyridin löst sich das Osazon leicht (0,25 g in lg); auf Zusatz von Benzol, Ligroin, Aether scheidet es sich aus dieser Lösung wieder krystal- linisch ab. Dieses Verhalten kann zur Reinigung benutzt werden. Eine Lösung von 0,2 g in 4 ccm reinem Pyridin und 6 ccm absolutem Alkohol dreht in 10 cm langer Schicht bei Natriumlicht —1^30' (Neuberg^). mitBenzyiphenyi- Auf Zusatz von Benzylphenylhydrazin in essigsaurer oder alkoholischer Lö- hydrazin. ii iii ijr^i sung entsteht in einer Traubenzuckerlösung das schon oben erwähnte d-Gly- kosebenzylphenylhydrazon C19H24N2O5 (Sm.-P. 1650), das in Wasser und Alkohol wenig löslich ist, und aus dem durch Kochen mit Formaldehyd 1) Arch. f. d. ges. Physiol. 75. 248. (1899). 2) Tollens, Ann. Chem. Pharm. 206. 207. (1881.) Conrad u. Guthzeit, Ber. d. deutsch, chem. Ges. 19. 2569. (1886). 3) Emmet, Journ. f. prakt. Chemie. N. F. 12. 120. (1875). 4) Baumann, Ber. d. deutsch, chem. Ges. 19. 3220. (1886). 5) Kueny, Zeitschr. f. physiol. Chemie. 14. 330. (1890). Skraup, Sitzungsber. d. k. Aiiad. d. Wissensch. Wien, Naturw. Klasse. 98. IIb. 438. (1888.) 6) Schoorl, Ree. trav. chim. Fays-Bas. 19. 398. (1901.) '') E. Fischer, Ber. d. deutsch, chem. Ges. 17. 579. (1884) u. 20. 821. (1887). 8) Ber. d. d. chem. Ges. 32. 3384. (1899.)