Die experimentelle Chemotherapie der Spirillosen (Syphilis, R ückfallfieber, Hühnerspirillose, Frambösie) / von Paul Ehrlich und S. Hata; mit beiträgen von H.J. Nichols, J. Iversen, Bitter, und Dreyer, mit 27 Textfiguren und 5 Tafeln.

  • Paul Ehrlich
Date:
1910
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Credit: Die experimentelle Chemotherapie der Spirillosen (Syphilis, R ückfallfieber, Hühnerspirillose, Frambösie) / von Paul Ehrlich und S. Hata; mit beiträgen von H.J. Nichols, J. Iversen, Bitter, und Dreyer, mit 27 Textfiguren und 5 Tafeln. Source: Wellcome Collection.

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    Darstellern angenommenen Konst it ul ion defl Atoxyls als eines Metaarsensäureanilids nicht viel Aussieht auf Krfolj/ zu bestehen, insofern, als eben durch die IJi-setzun^ mit dem Säur «radikal einerseits die Reaktionsfähigkeit der Amidogruppe ganz odef vollkommen aufgehoben sein mußte, und andere] a leiohtee Abspringen der gleichen Gruppe unter dem Einfluß chemischer Maßnahmen zu erwarten stand. Es war daher sehr überraschend, als ich die Beobachtung machte, daß unter dem Einfluß von salpetriger Säure eine Sub- stanz entstand, die sich vollkommen verhielt wie eine Diazo- verbindung und die insbesondere mit den üblichen Komponenten zu Gelb-Rot-Orange-Farbstoffen kuppelte, die als solche noch den Arsenrest enthielten. Ein solches Resultat war aber mit der damals herrschenden Auffassung des Atoxyls als Arsensäureanilid nicht vollkommen unvereinbar, da die Anilide, die anorganische Säurereste enthalten, vielfach ein anderes Verhalten zeigen als die übrigen, mit organischen Resten behafteten. So konnte z. B. bei der Diazotierung in salzsaurer Lösung die Phenylsulfaminsäure glatt in eine Diazobenzolsulfosäure übergehen, indem der Schwefel- säurerest von der Aminogruppe an den Benzolkern wanderte. Eine eingehende Untersuchung, die in Gemeinschaft mit Dr. Bertheim durchgeführt wurde, zeigte, daß die Konstitution des Atoxyls, das inzwischen als die schon vor mehr als 30 Jahren von Bechamp hergestellte Substanz erkannt worden war, eine ganz andere sei, und zwar, daß es das Natriumsalz einer p-Aminophenylarsinsäure darstellte. Die Bildung der p-Aminophenylarsinsäure erfolgt beim Er- hitzen von arsensaurem Anilin und findet ihr restloses Analogon in der Bildung der p-Aminobenzolsulfosäure (Sulfanilsäure) beim Erhitzen von schwefelsaurem Anilin. Es wurde deshalb, der ge- bräuchlichen Terminologie sich anschließend, für die p-Amino- phenylarsinsäure der Name Arsanilsäure gewählt. Die Erkenntnis, daß das Atoxyl nicht ein chemisch indifferentes Anilid, sondern ein Aminoderivat der Phenylarsinsäure ist, eine sehr beständige und dabei äußerst reaktionsfähige Substanz, öffnete dann der chemischen und biologischen Bearbeitung ein weites Gebiet. Es gelang nun mit Leichtigkeit, durch Umformung und Eingriffe in die Amidogruppe zu einer sehr großen Reihe verschiedener Verbin- dungen zu gelangen, die alle Derivate der Phenylarsinsäure waren