Handbuch der organischen Chemie / von F. Beilstein.

  • Friedrich Konrad Beilstein
Date:
1893-1899
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Credit: Handbuch der organischen Chemie / von F. Beilstein. Source: Wellcome Collection.

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    C, = I I I I I I ^ CA, C, = I ! , = CA Büfst jedes Kohlenstoflfatom bei seiner Bindung zwei oder drei Affinitäten ein, so bleibt nothwendig eine gerade Zahl von Affinitäten übrig. Je mehr Kohlenstoffatome sich an einander lagern, um so mehr wächst natürlich die Zahl der wasserstoffarmeren Verbindungen. Bei den Verbindungen mit zwei oder drei Atomen Kohlenstoff giebt es nur je drei Kohlenwasserstoffe: CjHg CgH, CjHj CgHg CgHe CgH^. Bei Cg sind jedoch schon mindestens fünf Kohlenwasserstoffe bekannt: ^6^14 CgHj2 CgHjQ CgHg CgHg. Aber es wächst nicht nur die Zahl der wasserstoffärmeren Körper überhaupt, sondern auch in jeder Körperklasse steigt die Zahl der Isomeriefälle. Der Kohlenwasserstoff C^H^ existirt nur in einer Form: CjH, = CHg: CH,. Auch für den Kohlenwasserstoff C^H^ ist nur eine Form möglich, CH i CH. Die Struktur eines Kohlenwasserstoffes CgH^ kann aber in zweifacher Weise gedeutet werden: C.,H^ ^= CHj: C : CH.j = CgH^ = CH3 . C ; CH = Im ersten Falle ist das mittlere Kohlenstoffatom zweimal mit zwei Kohlenstoffatomen durch je zwei Affinitäten gebunden; im anderen Falle ist dasselbe Kohlenstoffatom ein- mal durch einfache und dann durch dreifache Bindung mit den anderen Kohlenstoff- atomen verknüpft. Die Erfahrung bestätigt durchaus diesen theoretischen Schluss. Es giebt in der That zwei Kohlenwasserstoffe CgH^, welche sich sehr auffallend in ihrem Verhalten unterscheiden. Eine allgemeine Eigenschaft der ungesättigten Verbindungen ist ihre Fähigkeit, in gesättigte Verbindvmgen überzugehen. Am bequemsten läfst sich dies durch Brom nach- weisen. Fast alle ungesättigten Verbindungen von der im Bisherigen erläuterten Kon- stitution verbinden sich, schon bei gewöhnlicher Temperatur und bei gewöhnlichem Druck, leicht mit Brom. Es genügt, einen solchen Körper mit Brom zusammenzubringen, um sofort die Farbe des letzteren verschwinden zu sehen. Natürlich gehen die ungesättigten Verbindungen auch vollkommen analoge Verbindungen mit dem Chlor ein. Aber ein- mal ist die Handhabung dieses gasförmigen Elementes eine minder bequeme, und zweitens wirkt das Chlor oft zu heftig ein und bewirkt eine Zerstörung der Substanz. Das Jod endlich ist viel zu schwach in seinen Affinitäten: es verbindet sich nur träge mit den ungesättigten Verbindungen, und die gebildeten Additionsprodukte sind von geringer Be- ständigkeit. Die ungesättigten Verbindungen nehmen auch direkt, aber nicht immer leicht, Wasserstoff auf. Auch Haloidsäuren (HCl, HBr, HJ), H^O, H^O^, HCIO, u. a. Körper können an ungesättigte Verbindungen angelagert werden. In allen diesen Fällen geht die mehrfache Bindung der Kohlenstoffatome in eine einfache über: CH I CH + CI2 = CHCl : CHCl und CHCl: CHCl + Cl, = CHCI2.CHCI2. Je inniger die Bindung der Kohlenstoffatome ist, d. h. mit je mehr Affinitäten die Kohlenstoffatome an einander hängen, um so leichter läfst sich diese Bindung lösen, um so leichter erfolgt eine direkte Addition von Haloi'den, Wasserstoff u. s. w. Während z. B. das Aethan CjHg = CHg • CH, von Chlor nur schwer angegriffen wird, verbindet sich das Aethylen C2H4 = CH,: CHj lebhaft und unter Wärmeentwickelung mit Chlor. Das Acetylen C^ü.^ = CH : CH endlich nimmt so begierig Chlor auf, dafs beim Zu- sammentreffen beider Körper, selbst bei diffusem Tageslicht, Verpuffung eintritt. In den bisher aufgeführten Beispielen der Kohlenstoffbindung haben wir es nur mit Formeln zu thun gehabt, welche eine offene Kette bilden, d. h. solchen, bei denen jedesmal ein neues Kohlenstoffatom mit den schon vorhandenen Kohlenstoffatomen in
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