Handbuch der organischen Chemie / von F. Beilstein.

  • Friedrich Konrad Beilstein
Date:
1893-1899
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Credit: Handbuch der organischen Chemie / von F. Beilstein. Source: Wellcome Collection.

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    In der Propionsäure, sowie in der Essigsäure, sind beide Atome Sauerstotf an ein und dasselbe Kohlenstoffatoin gebunden und die freie Affinität des SauerstoiFes durch Wasserstoff gesättigt, während im Essigsäuremethylester das eine Sauerstoffatom mit zwei Kohlenstoffatomen zusammenhängt. Man ersieht aus diesem Beispiel, wie nothwendig es in der organischen Chemie ist, die empirischen Formeln in rationelle aufzulösen. Noch auffallender spricht dafür das folgende Isomerieverhältniss. Durch Analyse und Dampfdichtebestimmung ist für einen Körper die Formel CgHgO festgestellt worden. Damit ist jedoch über die Natur des Körpers nicht sehr viel ausgesagt. Derselbe kann den Alkoholen CuHg^O, den Aldehyden C^H^nO oder den Ketonen CnHjnO angehören. Es kommt eben alles darauf an, zu er- mitteln, wie in dem Körper der Sauerstoff mit den Kohlenstoff verbunden ist: CH2:CH.CH,.0H Allylalkohol CHg.CHj.CHO Propionaldehyd CHs.CO.CH, Dimethylketon. Der systematische Aufbau aller Glieder einer homologen Reihe gelingt — eine gleich- ai'lige Bindung aller übrigen Elemente mit dem Kohlenstoff vorausgesetzt —, wenn man von den einfachsten Vertretern eines jeden Typus (Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Säuren etc.) ausgeht und nun konsequent den Wasserstoff durch Methyl ersetzt. Hier stöl'st man sehr ■bald auf isomere Körper. Vom Propan CgHg leiten sich zwei Butane C^Hj^ ab: (4) CH3 CH3.CH2.CH3 CH3.CH2.CH,.CH3 CH3.CH.CH3 12 3 (4) 1 2 ' 3 12 3 Propan Normalbutan Isobutan je nachdem nämlich am ersten (oder was dasselbe ist, am dritten) Kohlenstoft'atom ein Atom Wasserstoff durch Methyl, oder am zweiten, d. h. mittleren, ersetzt ist. Im letzteren Falle resultirt das Isobutan, d. h. ein Kohlenwasserstoff, in welchem ein Kohlen- stoffatom mit drei anderen verbunden ist. Je höher man in der Reihe hinaufsteigt, um so mehr wächst die Zahl der Isomeren. CH3.CH2.CO.OH 12 3 Propionsäure CHg.CH^.CH^COOH (4) 1 2 ' 3 Normalbuttersäure (4) CH3 CH3.CH.CO2H 1 2 3 Isobuttersäure. CH, CH. CH3.CH5.CH2.CO3H; CHj.CH^.CH^.CHXOaH; CH3.CH.CH.,.C02H; CH3.CH,.CH.C02H Normalbuttersäure Normalvaleriansäuse Isovaleriansäure Methyläthylessigsäure CH3 CH3.CH.CO2H Isobuttersäure 4 CH3 CH3.C.CO2H CH3 Trimethylessigsäure. 5 2 3 CH3 CHg CH2 CH3.CH,.CH.C0,H = CHg.CH.COoH Methyläthylessigsäure 4 Von der Propionsäure leiten sich nur zwei Säuren C^HgOg ab, von den beiden ßuttersäuren C^HgOj aber vier Säuren CjHjoOj. Von der Normalbuttersäure leiten sich drei Säuren CjHjqOj ab. In der Isobuttersäure führt die Vertretung von Wasserstoff in einer der beiden Methylgruppen zu einer und derselben Methyläthylessigsäure, deren Bildung auch von der Normalbuttersäure abgeleitet werden kann. Die Ersetzung des einen Wasserstoffatomes an den Kohlenstoffatom —CH— führt aber zur vierten Säure CaHjnOj. Noch früher tritt die Isomerie ein bei den ungesättigten Verbindungen, und zwar um so früher, je weiter die Reihe von der Grenze entfernt ist. C^Hjg existirt in zwei Foi-men, C^Hg „ „ drei „ Vom Acetylen CH ] CH scheint sich nur ein Glied CgH^ abzuleiten, nämlich CH3.C ; CH. Es giebt aber zwei Kohlenwasserstoffe CjH^, weil man die Affinitäten zwischen den drei Kohlenstoffatomen auch anders vertheilen kann: CH3.C : CH und CHj: C: CHj (2)
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