Grundzüge der theoretischen Chemie / von Lothar Meyer. Mit zwei lithographirten Tafeln.

  • Lothar Meyer
Date:
1890
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Credit: Grundzüge der theoretischen Chemie / von Lothar Meyer. Mit zwei lithographirten Tafeln. Source: Wellcome Collection.

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    Nachdem dieses erkannt worden, bietet sich fast von selbst die Erklärung, warum nicht alle Alkohole Säuren liefern; es sind dazu nur die im Stande, welche ein C-atom enthalten, das neben Hydroxyl zwei WasserstolTatome bindet. Für diese als »primäre« bezeichneten Alkohole ist die Atomgruppirung -CH2-OH ebenso charakteristisch wie für die Säuren das Carboxyl. In ähnlicher Art lässt sich nun nachweisen, dass für die zweite Klasse, die »secund ären« Alkohole, welche durch Oxy- dation dem Aceton analoge Stoffe, die sogenannten »Ketone« liefern, die Atomgruppirung irCH-OH wesentlich ist, und für eine dritte, weder Säuren noch Ketone von gleichem Kohlenstoff- gehalte liefernde, und nur unter Verlust von Kohlenstoff oxydir- bare, als »tertiär« bezeichnete Klasse von Alkoholen die Grup- pirung =C-OH. Nachdem diese charakteristischen Unterschiede für eine grössere Anzahl von Alkoholen ermittelt waren, konnte man nun auch solche im sonstigen chemischen und physikalischen Ver- halten aufsuchen. Es zeigte sich so, dass unter isomeren Alko- holen die primären höher sieden als die secundären und diese höher als die tertiären, während dagegen die letzteren durch höhere Schmelzpunkte ausgezeichnet sind. Wir könnten dem- nach auch schon nach den Siedpunkten die drei Klassen unter- scheiden. Für diesen Zweck ist jedoch dieses Mittel überflüssig, dagegen sehr werthvoll für die Unterscheidung isomerer der- selben Klasse angehöriger Alkohole. Wir kennen z. B. vier isomere Butylalkohole C4II]0O und darunter zwei primäre, die also beide die Gruppe HO-CH2- enthalten, deren Verschieden- heit also in anderer Verkettung der übrigen C-atomc beruhen muss. Theoretisch sind in der That zwei verschiedene Möglich- keiten vorhanden: HO-CH2-CH2-CH2-GH3 und I10-CH2-CH-CH;). CE, Es fragt sich, welche derselben dem bei 116 siedenden, durch Beduction von Buttersäure erhaltenen und welche dem aus Fuselöl gewonnenen, der bei I 09° siedet, zuzuschreiben ist. Diese Frage iässt sich auf verschiedene Art beantworten, z. B. dadurch, dass jeder der beiden Alkohole durch mittelbare oder unmittelbare Ab- spaltung von Wasser einen ihm eigenthümlichen Kohlenwasserstoff C4HS, Butylen, liefert. Jedes Butylen verbindet sich mit Jod- wasserstoff zu einem Butyljodid C4HÜJ, in welchem sich das Jod durch Hydroxyl ersetzen lässt. Man erhält dadurch aber nicht die ursprünglichen Alkohole wieder, sondern aus dem bei 116° siedenden einen secundären (Siedpunkt 99°), aus dem bei 109° siedenden aber einem tertiären (Siedpunkt 83°r < Für jeden dieser ist aber nur eine Formel möglich: