Volume 1

Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg.

Date:
1911
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Licence: Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)

Credit: Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg. Source: Wellcome Collection.

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    Konzentration scheiden sich allmählich grüne Kristalle von Nitrosoantipyrin C11Hn(NO)ON2 aus. Mit Eisenchlorid färben sich wässerige Antipyrinlösungen (noch 1 : 100 000) tief rotbraun. Für klinische Zwecke kann man sich mit der Anstellung der Eisenchlorid- probe direkt im Harn begnügen. Sicherer ist es, den mit etwas Ammoniak alkalisch gemachten Harn mit Chloroform auszuschütteln und mit dem Ver- dunstungsrückstand die Eisenchlorid- und Nitrosoreaktion anzustellen. Pyramidon (4-Dimetkylaminophenyldimctliylpyrazoion). nc6h6 CO/n'N ch3= Ci3hi7ons. (CH3)2n • cLJc • ch3 Nach Einnahme von Pyramidon ist dieses selbst im Harn nicht nach- weisbar, sondern erscheint in einer Anzahl von Umwandlungsprodukten, die nur zum Teil genauer bekannt sind. Wiederholt ist am Pyramidonharn eine kirschrote Färbung beobachtet worden1), ja sogar ein rotgefärbtes krystal- linisches Sechment. Jaffe2) fand, daß dieser Farbstoff identisch ist mit Rub- azonsaure C6Hs • N nAco N • C6Hs ocAn = C20H17O2N ch3cLJch • n = c1—1cch3 Sie entsteht nach Knorr3) besonders leicht bei der Oxydation des Plienyl- methylaminopyrazolonchlorliydrats an der Luft und bildet rote Krystall- nadeln, che bei 184° schmelzen und in Wasser und verdünnten Säuren un- löslich sind, schwer löslich in Weingeist, leichter löslich in Essigäther, Chloro- form, Eisessig und Benzol. In Alkalien und Ammoniak lösen sie sich leicht mit Purpurfarbe. Während diese Säure im Menschenharn nach Pyramidongebrauch, wenig- stens unter gewissen Umständen, präformiert vorkommt, ist sie im Hunde- harn in einer Vorstufe enthalten, vielleicht als Phenylmethylaminopyrazolon, aus dem sie nach dem Ansäuern durch Oxydation an der Luft entsteht. Hier- aus geht hervor, daß dem Pyramidon im tierischen Organismus drei Methyl- gruppen entzogen werden, die an den Stickstoffatomen sitzen, und daß feiner unter Ammoniakabspaltung eine Zusammenlagerung zweier Moleküle statt- findet. Die Isoherung der Rubazonsäure erfolgt nach Jaffe so, daß man den Hundeharn mit Salzsäure ansäuert und in offenen flachen Gefäßen stehen läßt, worauf sich rote Flocken des Farbstoffes allmählich absetzen. Dieser Nieder- schlag, der noch Kynurensäure, Schwefel und andere Beimengungen enthalt, wird mit verdünntem Ammoniak übergossen und so lange mit Essigather ge- schüttelt, als dieser sich noch rot färbt. Beim Abdestillieren des Lösungs- mittels erhält man die Rubazonsäure in schönen roten Nadeln, die aus Eis- essig umkristallisiert werden. Die ausgeschiedene Menge betragt etwa 6 /0 des verfütterten Pyramidons. Ein anderes Umwandlungsprodukt des Pyramidons entsteht im Organis- mus ebenfalls durch Entmethylierung, die aber nur die beiden Methyle der i) K Gregor, Therap. Monatshefte 14,298 [1900], - Hofflnann, Arch. intern, de Ph?Ä“Ü Berichte^(^Deutsch, che». Ge*« «. 2739 [1901]. 3) L. Knorr, Annalen d. Chemie 238, 192 [1887].
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