Volume 1

Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg.

Date:
1911
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Credit: Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg. Source: Wellcome Collection.

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    Indigorot. gewöhnlichem Luftdruck erhitzt, sublimiert es unter Zersetzung, hierbei wird Indirubin [Rosin1)] und u. a. Anilin gebildet. Beim Destillieren mit Ätzkali entsteht Anilin (Fritzsche). nit schmeizendem Ätz- natron wird Indigblau bei 200° fast vollständig zu Anthramlsaure (NH, • ■ COOü o Aminobenzoesäure) rHentschel2)], mit schmelzendem Atzkah bei 200—300 zunächst zu “SoxyD) rneben zu Chrysanilsäure (C10H12O,N2) zerlegt, welch letztere beim weiteren Erllitzen in Anthr&nilsäure zerfällt [Fritzsclie )]. Oxydationsmittel bilden zuerst Isatin [auch Eisenoxydsalze in der Wärme, Margary6)] C8H6N02. Salpetersäure oxydiert bei längerer Einwirkung voll- ständig zu Pikrinsäure. Beim Kochen mit Lauge oder Alkalicarbonat und reduzierenden Sub- stanzen, wie Zucker, Sulfiden, Eisenvitriol, wird Indigblau entfärbt (Indig- weiß), an der Luft wird es zurückgebildet (Küpenfarbstoff). Indigrot (Indirubin, Indigpurpurin, Isatinindogenin). Es bildet sich aus Indoxyl und Isatin mit Soda in alkoholischer Lösung [Baeyer6)], auch in wässeriger Lösung. Indirubin stellt schwach metallglänzende, schokoladenbraune Nädelchen oder rote rhombische kupferglänzende Plättchen dar, es löst sich nicht in Wasser, dagegen in Alkohol zu einer purpurroten I lüssigkeit, leicht in Eis- essig, Äther, Amylalkohol, Chloroform, Phenol usw. In konz. Schwefelsäure löst es sich analog wie Indigotin zu Indirubinsulfonsäure. Konz. Lösungen geben einen Absorptionsstreifen im Gelbgrün von X = 590 bis etwa 7. = 450, verdünntere Lösungen von X = 570 bis etwa X = 500. Die Indigrotsulfonsäure gibt dasselbe Spektrum wie die Indigrotlösungen selbst. Indigrot sublimiert leichter als Indigblau, mit violettrotem Dampfe bei ca. 340 . Der Dampf kondensiert sich zu feinen Nadeln. Gegen Oxydationsmittel und Reduktionsmittel ist es resistenter als Indigblau7). Neuestens macht Porclier8) auf die Unbeständigkeit von Indirubin gegen Wasser- stoffsuperoxyd aufmerksam. Reduziert gibt es eine farblose Lösung von Indirubinweiß, die an der Luft wieder Indirubin bildet. Kurze Zeit mit Zinkstaub und Eisessig gekocht, verhält es sich ebenso, bei längerem Kochen entsteht Indigweiß, Indol und Indileucin (C1BH12ON2), und an der Luft wird Indigblau gebildet. Indigrot entsteht aus Indoxyl neben Indigblau durch Einwirkung von Oxydations- mitteln9), reichlicher in der Wärme als in der Kälte [Jaffe, Rosin10)]; nach Bouma11) auch in der Kälte, bei ca. 3°. Am wenigsten Indigrot bildet sich bei 45—50°, auch beim Ab- dampfen einer Chloroformlösung von Indigblau entsteht Indigrot; daher sind die früher ge- bräuchlichen Unterscheidungen von Indigblau und Indigrot im Harne nur zufälliger Natur. Bei der Rosenbachschen Probe (Versetzen des Harnes mit Salpetersäure) ist der Hauptfarbstoff wohl in den meisten Fällen Indigrot. Bei der ammoniakalischen Harn- gärung bildet sich Indigrot vorwiegend aus Indoxylglukuronsäure. Von Indigblau ist das Indigrot leicht durch seine Löslichkeit in Äther zu trennen. B H. Rosin, Virchows Archiv 123, 561 [1891]. 2) W. Hentschel, Journ. f. prakt. Chemie 6(i, 577 [1899]. 3) K. Heumann u.F. Bachofen, Berichted.Deutsch, ehern. Gesellsch. 2G,225[1893]. 4) Fritzsche, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 39, 76; zit. nach Beilstein. 6) L. Margary, Gazzetta chimica ital. 13, 375 [1883]. 6) A. Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehern. Gesellschaft 14, 1745 [1881]. 7) J. Bouma, Zeitschr. f. physiol. Chemie 27, 350 [1899]. 8) Ch. Porcher, Bulletin de la Soc. cliim. 5,526; zit.nachChem. Centralbl. 1909, II, 31. 9) Die Bildung geht über Isatin: F.Thomas, W. P. Bioxam, A. G. Perkin, Journ. Chem. Soc. London 95 [1909], 10) H. Rosin, Virchows Archiv 123, 520 [1891], n) J. Bouma, Zeitschr. f. physiol. Chemie 27, 353. — L. Maillard, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 132, 990 [1901.] 57*
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