Volume 1

Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg.

Date:
1911
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Licence: Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)

Credit: Der Harn : sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in normalem und pathologischem Zustande ein Handbuch für Ärzte, Chemiker, und Pharmazeuten sowie zum Gebrauche an landwirtschaftlichen Versuchsstationen / bearbeitet von A. Albu [and others] ; herausgegeben von Carl Neuberg. Source: Wellcome Collection.

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    mit indigoiden Farbstoffen [Friedländer1)] bestelle, und er verweist auf die Analogie mit Pyrrolblau. Biliverdin (C32H36N409) ist bisher nicht krystallisiert erhalten worden. Es ist unlöslich in Wasser, Äther, Chloroform, löslich in Alkohol, Eisessig und stärkerer Salzsäure (mit grüner Farbe), in Laugen und Alkalicarbonaten (mit braungrüner Farbe), gibt analog dem Bilirubin unlösliche Metallverbin- dungen, zeigt keine Absorptionsstreifen, sondern nur diffuse Lichtauslöschung [Vierordt, Kriiß2)], verhält sich gegen Oxydations- und Reduktionsmittel analog dem Bilirubin. Durch Schwefelammonium oder durch Fäulnis soll es (resp. die grünen Oxydationsprodukte des Bilirubins) nach Haycraft und Scofield3) zu Bili- rubin reduzierbar sein, durch Natriumamalgam nach Maly Hydrobilirubin geben. Mit Formaldehyd gibt es nach V. Arnold4) Cholecyanin. Glatt geht die Bildung von Biliverdin aus Bilirubin nur vor sich, wenn Bilirubin (1 Mol.) in 1/10n-Lauge (2 Mol.) gelöst und die Lösung lange Zeit bei einer Temperatur von höchstens 5° mit Luftsauerstoff in Berührung ist. Aus der grün gewordenen Lösung wird Biliverdin durch Salzsäure gefällt [Küster5)]. Cholecyanin (Bilicyanin) ist von Jaffe6), Stokvis7), Heynsius und Campbell8) als ein durch sein Spektrum wohl charakterisiertes Oxydations- produkt des Bilirubins beschrieben, aber bisher nicht rein dargestellt. Es löst sich nicht in Wasser, schwer in Alkohol, Äther, Chloroform, leicht in diesen Lösungsmitteln nach Säurezusatz, es löst sich leicht in Alkalien und starken Säuren, wird durch Bleizucker nicht gefällt. Alkalische Lösungen zeigen einen charakteristischen Streifen bei ca. 650 fiy und eine schwächere Lichtauslöschung bei D. In saurer Lösung sind zwei Streifen links und rechts von D vorhanden, von denen der im Rot der stärkere ist. Bilifuscin wurde 1859 von Brücke aus menschlichen Gallen, von Zumbusch9) aus menschlichen Gallensteinen dargestellt. Es ist ein schwarz- grünes amorphes Pulver, in Wasser, Äther, Petroläther und Benzol unlöslich, wenig löslich in Chloroform, Amylalkohol, Aceton, etwas besser in Äthylalkohol, Dimethylanilin, gut in Eisessig, Pyridin und in Alkalien. Die Lösungen sind braungrün und zeigen nur diffuse Lichtauslöschungen. Aus der alkalischen Lösung wird es durch Bleiessig, Barytwasser, Chlorcalcium gefällt. Es schmilzt bei 183°. Im Gegensatz zu den vorbeschriebenen Gallenfarbstoffen gibt Bili- fuscin durch Oxydationsmittel keine Grün- oder Blaufärbung, im weiteren Gegensatz ist der Stickstoff (Stickstoffgehalt 8,3%) nach den verschiedenen Modifikationen der Kjeldahlschen Methode nicht abspaltbar, während der Stickstoff des Bilirubins nach Kjeld ah 1 quantitativ in Ammoniak verwandelt wird. Bilifuscin ist schwefelfrei. Eine nähere Untersuchung desselben hätte für die Harnchemie großes Interesse, da Bilifuscin der Hauptfarbstoff der menschlichen Gallensteine ist und möglicherweise dieser bisher nicht durch charakteristische Reaktionen nachweisbare Farbstoff in man- chen Harnen des „acholurischen“ Ikterus als einziger Gallenfarbstoff auftreten könnte. Das Biliprasin Staedelers soll nach Dastre und Floresco10) ein Zwischenprodukt zwischen Biliverdin und Bilirubin sein. 1) P. Friedländer, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 41, 772, 1035 [1908]. 2) K. Vierordt, Zeitschr. f. Biol. I«. 45 [1874]. — Krüß, Colorimetrie 1891, 220. 3) J. B. Haycraft u. H. Scofield, Zeitschr. f. physiol. Chemie 14. 173 [1889]. 4) y. Arnoid, Przeglad lek. 37; zit. nach Malys Jahresber. d. Tierchemie 29, 328 [1899]. 5) W. Küster, Zeitschr. f. physiol. Chemie 59, 63 [1909], 6) M. Jaffe, Centralbl. f. d. med. Wissensch. 1868, 241. ?) B. J. Stokvis, Malys Jahresber. d. Tierchemie 2, 239. . 8) A. Heynsius u. J. F. F. Campbell, Archiv f. d. ges. Physiol. 4, o29 [18/1J. 9) L. v. Zumbusch, Zeitschr. f. physiol. Chemie 31, 446 [1901]. 10) A. Dastre u. N. Floresco, Arch. de physiol. 9, 725 [1897].