Untersuchungen über Triphenylmethanfarbstoffe, Hydrazine und Indole / [Emil Fischer] ; herausgegeben von M. Bergmann.

  • Emil Fischer
Date:
1924
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Credit: Untersuchungen über Triphenylmethanfarbstoffe, Hydrazine und Indole / [Emil Fischer] ; herausgegeben von M. Bergmann. Source: Wellcome Collection.

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    oben angedeuteten Weise liefern lassen, woran mich bisher der Mangel an Material verhindert hat. Phtalin - Orcin. Sämmtliche Phtaleine werden in alkalischer Lösung durch Zink¬ staub unter Entfärbung der Flüssigkeit reducirt. Von den dabei ent¬ stehenden und mit dem Namen „Phtaline“ bezeichneten Körpern war bisher nur das Gallin und Phtalin-Phenol1) untersucht; das erste ent¬ steht aus dem Gallein durch Aufnahme von 6 H und hat die Zusammen¬ setzung C20H18O7, letzteres dagegen enthält nur 2 H mehr als das betreffende Phtalein. Das Reductionsproduct des Fluorescein’s ist wegen seiner Un¬ beständigkeit nicht zu isoliren; ebensowenig ist das Phtalin des Hydro¬ chinons bekannt. Es schien von Interesse, auch das Verhalten der Phtaleine der Bioxybenzole Reductionsmitteln gegenüber zu constatiren und es wurde desshalb das Phtalin-Orcin, das sich wegen seiner Be¬ ständigkeit hierzu besonders eignete, weiter untersucht. Zur Darstellung desselben versetzt man eine Lösung von Phtalein- Orcin in verdünnter Natronlauge mit wenig Zinkstaub; schon in der Kälte tritt die Reaction ein und wird durch Erwärmen auf dem Wasser¬ bade rasch zu Ende geführt unter gänzlicher Entfärbung der Flüssigkeit. Merkwürdiger Weise erfolgt diese Reduction bei Anwendung von Kalilauge nur sehr langsam und schwierig. Die farblose Lösung lässt sich ohne Oxidation des gebildeten Phtalins an der Luft von dem überschüssigen Zinkstaub abfiltriren. Beim Ansäuren mit verdünnter Schwefelsäure oder Essigsäure fällt das Phtalin in weissen Flocken aus. Die Substanz ist in trockenem Zustande ziemlich beständig, wenn sie aus absolut reinem Phtalein dargestellt ist; selbst bei sehr geringen Mengen Verunreinigungen da¬ gegen findet bald an der Luft theilweise Oxidation statt; rasch erfolgt diese auch bei der reinen Substanz beim Erhitzen. Ein eigenthümliches Verhalten zeigt die Verbindung Säuren gegen¬ über. Im trocknen Zustande kann sie mit concentr. Salzsäure gekocht werden, ohne sich zu verändern, setzt man dagegen zu der alkalischen Lösung derselben in der Wärme concentr. Salzsäure, so findet sofort Oxidation statt und es fällt das regenerirte Phtalein in rothen Flocken aus. In verdünnter, kalter Lösung erfolgt diese Umwandlung beim Zu¬ satz von Salzsäure nicht; ebensowenig durch schwächere Säuren, z. B. Essigsäure, in der Siedehitze.
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